Métodos de obtención de alquenos: laboratorio e industrial

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Métodos de obtención de alquenos: laboratorio e industrial
Métodos de obtención de alquenos: laboratorio e industrial
Anonim

Los alquenos son valiosas sustancias "de transición". Con su ayuda, puede obtener alcanos, alquinos, derivados de halógeno, alcoholes, polímeros y otros. El principal problema de los hidrocarburos insaturados es su ausencia casi total en la naturaleza; en su mayor parte, las sustancias de esta serie particular se extraen en el laboratorio mediante síntesis química. Para comprender las características de las reacciones para obtener alquenos, es necesario comprender su estructura.

¿Qué son los alquenos?

Los alquenos son sustancias orgánicas formadas por átomos de carbono e hidrógeno. Una característica de esta serie son los enlaces covalentes dobles: sigma y pi. Determinan las propiedades químicas y físicas de las sustancias. Su punto de fusión es más bajo que el de los alcanos correspondientes. Además, los alquenos se diferencian de esta serie "básica" de hidrocarburos por la presencia de una reacción de adición, que ocurre al romper el enlace pi. Se caracterizan por cuatro tipos de isomería:

  • según la posición del doble enlace;
  • para cambios en el esqueleto de carbono;
  • interclass (con cicloalcanos);
  • geométrica (cis y trans).

Otro nombre para estouna serie de sustancias - olefinas. Esto se debe a su similitud con los ácidos carboxílicos polihídricos, que tienen un doble enlace en su composición. La nomenclatura de los alquenos difiere en que el primer átomo en la cadena de carbono está determinado por la ubicación de un enlace múltiple, cuya posición también se indica en el nombre de la sustancia.

Dibujo químico en pizarra
Dibujo químico en pizarra

El craqueo es la principal forma de extraer alquenos

El cracking es un tipo de refinado del petróleo a altas temperaturas. El objetivo principal de este proceso es la extracción de sustancias de menor peso molecular. El craqueo para producir alquenos ocurre durante la descomposición de los alcanos, que son parte de los productos derivados del petróleo. Esto ocurre a temperaturas de 400 a 700 °C. En el transcurso de esta reacción para obtener alquenos, además de la sustancia que fue objeto de su puesta en práctica, se forma un alcano. El número total de átomos de carbono antes y después de la reacción es el mismo.

Frascos de diferentes colores
Frascos de diferentes colores

Otros métodos industriales para la obtención de alquenos

No se puede seguir hablando de alquenos sin mencionar la reacción de deshidrogenación. Para su realización se toma un alcano, en el que se puede formar un doble enlace tras la eliminación de dos átomos de hidrógeno. Es decir, el metano no entrará en esta reacción. Por lo tanto, varios alquenos parten del etileno. Las condiciones especiales para la reacción son temperatura elevada y un catalizador. El óxido de níquel o de cromo (III) puede actuar como este último. El resultado de la reacción será un alqueno con el número adecuado de átomos de carbono y un gas incoloro (hidrógeno).

Otro método industrial para la obtención de sustancias de esta serie es la hidrogenación de alquinos. Esta reacción de obtención de alquenos se realiza a temperaturas elevadas y con la participación de un catalizador (níquel o platino). El mecanismo de hidrogenación se basa en romper uno de los dos enlaces pi del alquino proporcionado, después de lo cual se agregan átomos de hidrógeno en los sitios de destrucción.

Los matraces se colocan en fila
Los matraces se colocan en fila

Método de laboratorio con alcohol

Una de las formas más sencillas y económicas es la deshidratación intramolecular, es decir, la eliminación del agua. Al escribir la ecuación de reacción, vale la pena recordar que se llevará a cabo de acuerdo con la regla de Zaitsev: el hidrógeno se separará del átomo de carbono menos hidrogenado. La temperatura debe ser superior a 150°C. Como catalizador, debe usar sustancias con propiedades higroscópicas (capaces de absorber la humedad), por ejemplo, ácido sulfúrico. Se formará un doble enlace en el sitio de la separación del grupo hidroxilo y el hidrógeno. El resultado de la reacción será el alqueno correspondiente y una molécula de agua.

Ácido sulfúrico
Ácido sulfúrico

Derivados de halo basados en laboratorio

Hay dos métodos de laboratorio más. El primero es la acción de una solución alcalina sobre derivados de alcanos, que tienen un átomo de halógeno en su composición. Este método se denomina deshidrohalogenación, es decir, la eliminación de compuestos de hidrógeno con elementos no metálicos del séptimo grupo (flúor, bromo, cloro, yodo). La implementación del mecanismo de reacción, como en el caso anterior, procede de acuerdo con la reglaZaitsev. Las condiciones catalíticas son una solución alcohólica y una temperatura elevada. Después de la reacción, se forma un alqueno, una sal de un elemento de metal alcalino y un halógeno, agua.

El segundo método es muy similar al anterior. Se lleva a cabo utilizando un alcano, que tiene dos halógenos en su composición. Dicha sustancia se ve afectada por un metal activo (zinc o magnesio) en presencia de una solución de alcohol y temperatura elevada. La reacción tendrá lugar solo si el hidrógeno se reemplaza por un halógeno en dos átomos de carbono vecinos, si no se cumple la condición, entonces no se forma el doble enlace.

¿Por qué tomar zinc y magnesio? Durante la reacción se oxida el metal, que puede donar dos electrones, y se eliminan dos halógenos. Si toma elementos alcalinos, reaccionarán con agua, que es parte de la solución de alcohol. En cuanto a los metales que están detrás del magnesio y el zinc en la serie Beketov, serán demasiado débiles.

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