Los compuestos orgánicos más simples son los hidrocarburos saturados e insaturados. Estos incluyen sustancias de la clase de alcanos, alquinos, alquenos.
Sus fórmulas incluyen átomos de hidrógeno y carbono en una determinada secuencia y cantidad. A menudo se encuentran en la naturaleza.
Determinación de alquenos
Su otro nombre es olefinas o hidrocarburos de etileno. Así se llamó a esta clase de compuestos en el siglo XVIII cuando se descubrió un líquido aceitoso, el cloruro de etileno.
Los alquenos son sustancias formadas por elementos de hidrógeno y carbono. Pertenecen a los hidrocarburos acíclicos. Su molécula contiene un enlace doble simple (insaturado) que conecta dos átomos de carbono entre sí.
Fórmulas de alquenos
Cada clase de compuestos tiene su propia designación química. En ellos, los símbolos de los elementos del sistema periódico indican la composición y estructura de los enlaces de cada sustancia.
La fórmula general de los alquenos se denota de la siguiente manera: CH2n, donde el número n es mayor o igual a 2. Al decodificarlo se puede observar que hay dos átomos de hidrógeno por cada átomo de carbono.
Las fórmulas moleculares de los alquenos de la serie homóloga están representadas por las siguientes estructuras: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Se puede ver que cada hidrocarburo subsiguiente contiene un carbono más y dos hidrógenos más.
Hay una designación gráfica de la ubicación y el orden de los compuestos químicos entre los átomos de una molécula, que muestra la fórmula estructural de los alquenos. Con la ayuda de las líneas de valencia, se indica el enlace de los carbonos con los hidrógenos.
La fórmula estructural de los alquenos se puede mostrar en forma expandida, cuando se muestran todos los elementos químicos y enlaces. Con una expresión más concisa de olefinas, no se muestra la combinación de carbono e hidrógeno con la ayuda de guiones de valencia.
La fórmula esquelética denota la estructura más simple. Una línea discontinua representa la base de la molécula, en la que los átomos de carbono están representados por la parte superior y los extremos, y el hidrógeno está indicado por enlaces.
Cómo se forman los nombres de las olefinas
Según la nomenclatura sistemática, las fórmulas de los alquenos y sus nombres se componen de la estructura de los alcanos relacionados con los hidrocarburos saturados. Para ello, en el nombre de estos últimos, se sustituye el sufijo -an por -ilen o -en. Un ejemplo es la formación de butileno a partir debutano y penteno a partir de pentano.
Para indicar la posición del doble enlace en relación con los átomos de carbono, indique el número arábigo al final del nombre.
Los alquenos reciben su nombre del hidrocarburo con la cadena más larga que contiene un doble enlace. Para el comienzo de la numeración de la cadena, generalmente se elige el final, que es el más cercano al compuesto insaturado de átomos de carbono.
Si la fórmula estructural de los alquenos tiene ramas, indique los nombres de los radicales y su número, y van precedidos por números correspondientes al lugar en la cadena de carbono. Luego sigue el nombre del hidrocarburo en sí. Los números suelen ir seguidos de un guión.
Hay ramificaciones radicales ilimitadas. Sus nombres pueden ser triviales o estar formados de acuerdo con las reglas de la nomenclatura sistemática.
Por ejemplo, HHC=CH- se llama etenilo o vinilo.
Isómeros
Las fórmulas moleculares de los alquenos no pueden indicar isomería. Sin embargo, para esta clase de sustancias, con la excepción de la molécula de etileno, la modificación espacial es inherente.
Los isómeros de los hidrocarburos de etileno pueden ser por esqueleto de carbono, por la posición del enlace insaturado, interclase o espacial.
La fórmula general de los alquenos determina el número de átomos de carbono e hidrógeno en la cadena, pero no muestra la presencia y ubicación del doble enlace. Un ejemplo es el ciclopropano como isómero interclase de C3H6 (propileno). Otros tipos de isomería aparecen en C4H8 obuteno.
Se observan diferentes posiciones del enlace insaturado en buteno-1 o buteno-2, en el primer caso, el compuesto doble se encuentra cerca del primer átomo de carbono, y en el segundo, en el medio de la cadena. La isomería en el esqueleto de carbono se puede considerar utilizando el ejemplo del metilpropeno) y el isobutileno ((CH3)2C=CH2).
La modificación espacial es inherente al buteno-2 en las posiciones trans y cis. En el primer caso, los radicales laterales se ubican por encima y por debajo de la cadena carbonada principal con doble enlace, en el segundo isómero, los sustituyentes se encuentran en el mismo lado.
Caracterización de olefinas
La fórmula general de los alquenos determina el estado físico de todos los representantes de esta clase. Comenzando con el etileno y terminando con el butileno (de C2 a C4), las sustancias existen en forma gaseosa. Entonces, el eteno incoloro tiene un olor dulce, baja solubilidad en agua, el peso molecular es menor que el del aire.
En forma líquida se presentan hidrocarburos del rango homólogo de C5 a C17. A partir del alqueno, que tiene 18 átomos de carbono en la cadena principal, se produce la transición del estado físico a la forma sólida.
Se considera que todas las olefinas tienen poca solubilidad en un medio acuoso, pero buena solubilidad en solventes orgánicos, como benceno o gasolina. Su peso molecular es menor que el del agua. Un aumento en la cadena de carbono conduce a un aumento en los indicadores de temperatura durante la fusión y ebullición de estos compuestos.
Propiedades de las olefinas
Fórmula estructural de los alquenosmuestra la presencia en el esqueleto de un doble enlace de π- y σ-compuesto de dos átomos de carbono. Esta estructura de la molécula determina sus propiedades químicas. El enlace π se considera poco fuerte, lo que permite destruirlo con la formación de dos nuevos enlaces σ, que se obtienen como resultado de la adición de un par de átomos. Los hidrocarburos insaturados son donantes de electrones. Participan en procesos de adición electrofílica.
Una propiedad química importante de todos los alquenos es el proceso de halogenación con la liberación de compuestos similares a los derivados dihalógenos. Los átomos de halógeno son capaces de unirse mediante un doble enlace a los carbonos. Un ejemplo es la bromación de propileno con formación de 1,2-dibromopropano:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Este proceso de neutralización del color en agua de bromo con alquenos se considera evidencia cualitativa de la presencia de un doble enlace.
Las reacciones importantes incluyen la hidrogenación de olifinas con la adición de una molécula de hidrógeno bajo la acción de metales catalíticos como platino, paladio o níquel. El resultado son hidrocarburos con un enlace saturado. Las fórmulas de los alcanos, los alquenos se dan a continuación en la reacción de hidrogenación del buteno:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
El proceso de agregar una molécula de haluro de hidrógeno a las olefinasse llama
hidrohalogenación, procediendo según la regla descubierta por Markovnikov. Un ejemplo es la hidrobromación de propileno para formar 2-bromopropano. En él, el hidrógeno se combina en doble enlace con el carbono, que se considera el más hidrogenado:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
La reacción de adición de agua por alquenos bajo la acción de ácidos se denomina hidratación. El resultado es una molécula de alcohol propanol-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Cuando se expone a alquenos con ácido sulfúrico, se produce el proceso de sulfonación:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
La reacción continúa con la formación de ésteres ácidos, por ejemplo, ácido isopropilsulfúrico.
Los alquenos son susceptibles de oxidación durante su combustión bajo la acción del oxígeno para formar agua y gas dióxido de carbono:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
La interacción de los compuestos olefínicos y el permanganato de potasio diluido en forma de solución conduce a la formación de glicoles o alcoholes dihídricos. Esta reacción también es oxidativa, produce etilenglicol y decolora la solución:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Las moléculas de alqueno pueden participar en el proceso de polimerización con un radical libreo mecanismo catión-anión. En el primer caso, bajo la influencia de los peróxidos, se obtiene un polímero como el polietileno.
Según el segundo mecanismo, los ácidos actúan como catalizadores catiónicos y las sustancias organometálicas son catalizadores aniónicos con la liberación de un polímero estereoselectivo.
¿Qué son los alcanos?
También se les llama parafinas o hidrocarburos acíclicos saturados. Tienen una estructura lineal o ramificada, que contiene solo enlaces simples saturados. Todos los representantes de la serie homológica de esta clase tienen la fórmula general C H2n+2.
Contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general de los alquenos se forma a partir de la designación de hidrocarburos saturados.
Nombres de los alcanos y sus características
El representante más simple de esta clase es el metano. Le siguen sustancias como el etano, el propano y el butano. Su nombre se basa en la raíz del numeral en griego, al que se le añade el sufijo -an. Los nombres de los alcanos se enumeran en la nomenclatura de la IUPAC.
La fórmula general de alquenos, alquinos, alcanos incluye solo dos tipos de átomos. Estos incluyen los elementos carbono e hidrógeno. La cantidad de átomos de carbono en las tres clases es la misma, la diferencia se observa solo en la cantidad de hidrógeno, que se puede separar o agregar. Los compuestos insaturados se obtienen a partir de hidrocarburos saturados. Los representantes de las parafinas en la molécula contienen 2 átomos de hidrógeno más que las olefinas, lo que confirmafórmula general de los alcanos, alquenos. La estructura del alqueno se considera insaturada debido a la presencia de un doble enlace.
Si correlacionamos el número de átomos de hidrógeno y carbono en los alcanos, entonces el valor será máximo en comparación con otras clases de hidrocarburos.
Del metano al butano (de C1 a C4), las sustancias existen en forma gaseosa.
En forma líquida se presentan hidrocarburos del rango homólogo de C5 a C16. A partir del alcano, que tiene 17 átomos de carbono en la cadena principal, se produce la transición del estado físico a la forma sólida.
Se caracterizan por isomería en el esqueleto de carbono y modificaciones ópticas de la molécula.
En las parafinas, se considera que las valencias de carbono están completamente ocupadas por carbonos vecinos o hidrógenos con la formación de un enlace de tipo σ. Desde un punto de vista químico, esto provoca sus propiedades débiles, por lo que los alcanos se denominan hidrocarburos saturados o saturados, desprovistos de afinidad.
Entran en reacciones de sustitución asociadas a la halogenación radical, la sulfocloración o la nitración de la molécula.
Las parafinas sufren un proceso de oxidación, combustión o descomposición a altas temperaturas. Bajo la acción de los aceleradores de reacción se produce la eliminación de los átomos de hidrógeno o la deshidrogenación de los alcanos.
¿Qué son los alquinos?
También se les llama hidrocarburos acetilénicos, que tienen un triple enlace en la cadena de carbono. La estructura de los alquinos se describe por el generalfórmula C H2n–2. Muestra que, a diferencia de los alcanos, los hidrocarburos acetilénicos carecen de cuatro átomos de hidrógeno. Se reemplazan por un enlace triple formado por dos compuestos π.
Tal estructura determina las propiedades químicas de esta clase. La fórmula estructural de los alquenos y alquinos muestra claramente la insaturación de sus moléculas, así como la presencia de un doble (H2C꞊CH2) y un empate triple (HC≡CH).
Nombre de los alquinos y sus características
El representante más simple es acetileno o HC≡CH. También se le llama etín. Proviene del nombre de un hidrocarburo saturado, en el que se quita el sufijo -an y se añade -in. En los nombres de los alquinos largos, el número indica la ubicación del triple enlace.
Conociendo la estructura de los hidrocarburos saturados e insaturados, es posible determinar bajo qué letra se indica la fórmula general de los alquinos: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. La respuesta correcta es la tercera opción.
Del acetileno al butano (de C2 a C4), las sustancias son de naturaleza gaseosa.
En forma líquida hay hidrocarburos del intervalo homólogo de C5 a C17. A partir del alquino, que tiene 18 átomos de carbono en la cadena principal, se produce la transición del estado físico a la forma sólida.
Se caracterizan por la isomería en el esqueleto de carbono, en la posición del triple enlace, así como modificaciones interclase de la molécula.
PoLas características químicas de los hidrocarburos acetilénicos son similares a las de los alquenos.
Si los alquinos tienen un triple enlace terminal, entonces actúan como un ácido con la formación de sales de alquinuro, por ejemplo, NaC≡CNa. La presencia de dos enlaces π hace que la molécula de acetiledina de sodio sea un nucleófilo fuerte que participa en reacciones de sustitución.
El acetileno se somete a cloración en presencia de cloruro de cobre para obtener dicloroacetileno, condensación bajo la acción de haloalquinos con liberación de moléculas de diacetileno.
Los alquinos participan en reacciones de adición electrófila, cuyo principio es la base de la halogenación, la hidrohalogenación, la hidratación y la carbonilación. Sin embargo, estos procesos son más débiles que en los alquenos con doble enlace.
Para los hidrocarburos acetilénicos, son posibles reacciones de adición de tipo nucleofílico de la molécula de alcohol, amina primaria o sulfuro de hidrógeno.
