En química orgánica se pueden encontrar sustancias hidrocarbonadas con diferente cantidad de carbono en la cadena y enlace C=C. Son homólogos y se denominan alquenos. Debido a su estructura, químicamente son más reactivos que los alcanos. Pero, ¿cuáles son exactamente sus reacciones? Considere su distribución en la naturaleza, diferentes métodos de obtención y aplicación.
¿Qué son?
Los alquenos, también llamados olefinas (oleosas), obtuvieron su nombre del cloruro de eteno, un derivado del primer representante de este grupo. Todos los alquenos tienen al menos un doble enlace C=C. C H2n - la fórmula de todas las olefinas, y el nombre se forma a partir de un alcano con el mismo número de carbonos en la molécula, solo el sufijo -an cambia a -ene. El número arábigo al final del nombre a través de un guión indica el número de carbono a partir del cual comienza el doble enlace. Considere los principales alquenos, la tabla lo ayudará a recordarlos:
| Alcano | Nombre | Alqueno | Nombre |
| C2H6 | etano | C2H4 | eteno (etileno) |
| C3H8 | propano | C3H6 | propeno (propileno) |
| C4H10 | butano | C4H8 | buteno-1 |
| C5H12 | pentano | C5H10 | penteno-1 (amileno) |
| C6H14 | hexano | C6H12 | hexeno-1 (hexileno) |
| C7H16 | heptano | C7H14 |
hepteno-1 (heptileno) |
| C8H18 | octano | C8H16 | octeno |
| C9H20 | nonano | C9H18 | noneno |
Si las moléculas tienen una estructura simple no ramificada, agregue el sufijo -ileno, esto también se refleja en la tabla.
¿Dónde puedes encontrarlos?
Dado que la reactividad de los alquenos es muy alta, sus representantes en la naturaleza son extremadamente raros. El principio de vida de la molécula de olefina es "seamos amigos". No hay otras sustancias alrededor, no importa, seremos amigos entre nosotros, formando polímeros.
Pero existen, y un pequeño número de representantes están incluidos en el gas de petróleo asociado, y los más altos están en el petróleo producido en Canadá.
El primer representante de los alquenos eteno esuna hormona que estimula la maduración de las frutas, por lo que es sintetizada en pequeñas cantidades por representantes de la flora. Hay un alqueno cis-9-tricoseno, que en las moscas domésticas hembra desempeña el papel de atrayente sexual. También se le llama Muscalur. (Atrayente - una sustancia de origen natural o sintético, que causa atracción a la fuente del olor en otro organismo). Desde el punto de vista de la química, este alqueno se ve así:
Dado que todos los alquenos son materias primas muy valiosas, las formas de obtenerlos artificialmente son muy diversas. Considere los más comunes.
¿Y si necesitas mucho?
En la industria, la clase de alquenos se obtiene principalmente por craqueo, es decir división de la molécula bajo la influencia de altas temperaturas, alcanos superiores. La reacción requiere calentamiento en el rango de 400 a 700 °C. El alcano se desdobla como quiere, formando alquenos, los métodos que estamos considerando, con un gran número de opciones de estructura molecular:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Otro método común se llama deshidrogenación, en el que una molécula de hidrógeno se separa de un representante de la serie de alcanos en presencia de un catalizador.
En condiciones de laboratorio, los alquenos y los métodos de obtención son diferentes, se basan en reacciones de eliminación (eliminación de un grupo de átomos sin reponerlos). Muy a menudo, los átomos de agua se eliminan de alcoholes, halógenos, hidrógeno o haluro de hidrógeno. La forma más común de obtener alquenos es a partir de alcoholes en presencia deácido como catalizador. Se pueden utilizar otros catalizadores
Todas las reacciones de eliminación están sujetas a la regla de Zaitsev, que dice:
Un átomo de hidrógeno se separa del carbono adyacente al carbono que lleva el grupo -OH, que tiene menos hidrógenos.
Después de aplicar la regla, responde ¿qué producto de reacción prevalecerá? Más adelante sabrás si respondiste correctamente.
Propiedades químicas
Los alquenos reaccionan activamente con sustancias, rompiendo su enlace pi (otro nombre para el enlace C=C). Después de todo, no es tan fuerte como un enlace simple (sigma). Un hidrocarburo insaturado se convierte en saturado sin formar otras sustancias después de la reacción (adición).
Las siguientes son las reacciones más comunes de los alquenos que se llevan a cabo en diferentes tipos de actividades humanas:
- adición de hidrógeno (hidrogenación). Se necesita la presencia de un catalizador y calentamiento para su paso;
- fijación de moléculas de halógeno (halogenación). Es una de las reacciones cualitativas a un enlace pi. Después de todo, cuando los alquenos reaccionan con el agua de bromo, se vuelve transparente desde marrón;
- reacción con haluros de hidrógeno (hidrohalogenación);
- adición de agua (hidratación). Las condiciones de reacción son el calentamiento y la presencia de un catalizador (ácido);
Las reacciones de olefinas asimétricas con haluros de hidrógeno y agua obedecen la regla de Markovnikov. Esto significa que el hidrógeno se unirá a ese carbono del doble enlace carbono-carbono, que ya tiene másátomos de hidrógeno.
- quemando;
- catalítico de oxidación parcial. El producto son óxidos cíclicos;
- Reacción de Wagner (oxidación con permanganato en medio neutro). Esta reacción de alqueno es otro enlace C=C de alta calidad. Al fluir, la solución rosada de permanganato de potasio se decolora. Si la misma reacción se lleva a cabo en un ambiente ácido combinado, los productos serán diferentes (ácidos carboxílicos, cetonas, dióxido de carbono);
- isomerización. Todos los tipos son característicos: cis y trans, desplazamiento de doble enlace, ciclación, isomerización esquelética;
- la polimerización es la principal propiedad de las olefinas para la industria.
Aplicaciones médicas
Los productos de reacción de los alquenos son de gran importancia práctica. Muchos de ellos se utilizan en medicina. La glicerina se obtiene del propeno. Este alcohol polihídrico es un excelente solvente, y si se usa en lugar de agua, las soluciones serán más concentradas. Para fines médicos, se disuelven en él alcaloides, timol, yodo, bromo, etc.. La glicerina también se usa en la preparación de ungüentos, pastas y cremas. Evita que se sequen. Por sí misma, la glicerina es un antiséptico.
Al reaccionar con el cloruro de hidrógeno se obtienen derivados que se utilizan como anestesia local cuando se aplica sobre la piel, así como para anestesias breves en intervenciones quirúrgicas menores, mediante inhalación.
Los alcadienos son alquenos con dos enlaces dobles en una molécula. Su principal aplicación- producción de caucho sintético, a partir del cual se fabrican varias almohadillas térmicas y jeringas, sondas y catéteres, guantes, tetinas y mucho más, que es simplemente indispensable cuando se cuida a los enfermos.
Aplicaciones industriales
| Tipo de industria | Qué se usa | ¿Cómo se pueden usar? |
| Agricultura | eteno | acelera la maduración de verduras y frutas, defoliación de plantas, películas para invernaderos |
| Pintura-de-colores | eteno, buteno, propeno, etc. | para la obtención de disolventes, éteres, disolventes |
| Ingeniería | 2-metilpropeno, eteno | producción de caucho sintético, aceites lubricantes, anticongelante |
| Industria alimentaria | eteno | producción de teflón, alcohol etílico, ácido acético |
| Industria química | eteno, polipropileno | recibir alcoholes, polímeros (cloruro de polivinilo, polietileno, acetato de polivinilo, poliisobutileno, acetaldehído |
| Minería | ethen y otros | explosivos |
Los alquenos y sus derivados han encontrado una aplicación más amplia en la industria. (Dónde y cómo se usan los alquenos, consulte la tabla anterior).
Esto es solo una pequeña parte del uso de alquenos y sus derivados. Cada año, la necesidad de olefinas solo aumenta, lo que significa que la necesidad de su producción también aumenta.
(Respuesta: buteno-2.)
