El ácido fumárico es una de las sustancias que se forman en las células de los humanos y otros animales en el proceso del metabolismo natural. Sus compuestos se utilizan en medicina, agricultura, alimentos e industrias químicas. En grandes cantidades, esta sustancia puede causar reacciones negativas: alergias y trastornos gastrointestinales.
Descripción general
El ácido fumárico es un isómero del ácido etileno-1, 2-dicarboxílico en la configuración trans (tiene sustituyentes de hidrocarburo en lados opuestos del doble enlace C-C). Por primera vez esta sustancia se obtuvo a partir del ácido succínico.
Fórmula empírica del ácido fumárico: C4H4O4.
En apariencia, el compuesto es un polvo cristalino incoloro e inodoro.
La fórmula estructural del ácido fumárico se muestra en la siguiente figura:
El ácido se encuentra en muchas plantas (cuscuta europea, corydalis, amapola y otras), líquenes y hongos, y también se forma durante la fermentación de carbohidratos enla presencia del hongo Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Propiedades
Las principales propiedades físicas y químicas del ácido fumárico son las siguientes:
- Peso molecular: 116,07 u.a. e.m.
- Solubilidad: o en alcoholes – buena; o en agua y éter dietílico - débil; o en disolventes orgánicos - insoluble.
- Punto de fusión - 296,4 °С.
- Punto de ebullición - 165 °C.
Los ácidos fumárico y maleico se reducen fácilmente a ácido succínico. Cuando se oxida con compuestos de peróxido, se forma ácido mesotartárico, cuando interactúa con alcoholes, se producen mono- y diésteres (fumaratos).
Bioquímica
El ácido fumárico se encuentra en la sangre de una persona sana en una concentración de hasta 3 mg/l. Se forma como intermediario en el ciclo del ácido tricarboxílico, durante la síntesis de la urea y la oxidación de ciertos aminoácidos, y en la piel humana bajo la influencia de la radiación ultravioleta.
Los fumaratos juegan un papel importante en los tejidos humanos durante su f alta de oxígeno. En combinación con el ácido málico y las sales del ácido glutámico, aumentan el contenido de ATP y glucógeno, principal forma de almacenamiento de glucosa, fuente universal de energía para las células. En experimentos con ratas, se encontró que esta sustancia aumenta la duración de la contracción del corazón durante su aislamiento. En el shock hemorrágico, los fumaratos ayudan a aumentar la supervivencia de los animales.
Síntesis
Obtención de ácido fumárico enescala industrial se produce por isomerización catalítica de ácido maleico en solución acuosa. En Rusia, esta tecnología se utiliza para sintetizar ácido industrial, que no es aplicable en la industria alimentaria y farmacéutica debido a la presencia de sales de metales pesados.
El ácido fumárico de grado alimenticio altamente purificado está hecho de ácido málico o tartárico. Este método de fabricación de una sustancia está asociado con dificultades técnicas (requiere una purificación en múltiples etapas que requiere mucha mano de obra) y es más costoso. La calidad del ácido fumárico técnico depende en gran medida de la pureza del ácido maleico, que se obtiene de los anhídridos maleico y ftálico.
Solicitud
En la industria química, el ácido se utiliza para producir las siguientes sustancias:
- resina de poliéster;
- aceites secantes sintéticos;
- plastificantes;
En la industria alimentaria (aditivo E297) se utiliza como acidulante (sustituto del ácido cítrico y tartárico) en la elaboración de bebidas, dulces y repostería. Al mismo tiempo, su consumo es menor que el de los análogos. Las características técnicas del aditivo alimentario están reguladas de acuerdo con GOST 33269-2015.
Medicina
En medicina, este compuesto se utiliza para los siguientes fines:
- dimetiléter (dimetilfumarato) - tratamiento de patologías de la piel (psoriasis, liquen), esclerosis múltiple, calvicie, enfermedades granulomatosas; fungicida, antifúngicoremedio;
- sal sódica del ácido fumárico - preparaciones para infusión, sustitutos de la sangre cristaloides con acción antihipóxica y antioxidante (utilizados para hemorragia gastroduodenal, peritonitis, lesiones térmicas graves, cirugía cardíaca, síndrome coronario agudo, hipovolemia, pérdida extensa de sangre, intoxicación);
- otros derivados: potenciadores del apetito, tranquilizantes, agentes radiopacos, medicamentos para la rinitis.
Entre los fármacos del segundo grupo, Mafusol, Mexidol, Konfumin y Polyoxyfumarin encuentran la mayor aplicación práctica.
Actualmente también se están realizando ensayos clínicos de preparados de ácido fumárico para el tratamiento de patologías como:
- neoplasias malignas;
- Corea de Huntington;
- VIH;
- malaria.
Los experimentos con animales han demostrado que una solución ácida al 1 % tomada con alimentos durante mucho tiempo reduce significativamente la actividad de los carcinógenos.
El ácido fumárico reduce la acidez del estómago y afecta la microflora del tracto gastrointestinal. En el intestino, crea un ambiente ligeramente ácido que inhibe el crecimiento de bacterias patógenas y crea condiciones favorables para el desarrollo de lactobacterias, bifidus y acidobacterias. Sin embargo, debido a la dificultad de obtener un ácido altamente purificado para fines farmacéuticos y en la producción de suplementos dietéticos, este compuesto rara vez se usa.
Agricultura
En zonas ruralesEn la granja, el ácido fumárico se usa como aditivo en alimentos para mascotas para las siguientes funciones:
- mejorar el metabolismo en situaciones estresantes;
- mayor digestibilidad del alimento, mayor apetito;
- estimulación del reclutamiento muscular, aceleración de la formación de huesos y formación de huevos en aves de corral (anabolizantes no hormonales);
- aumentar las defensas del organismo durante el período de enfermedades masivas y vacunación;
- normalización de la flora intestinal, prevención de enfermedades fúngicas y bacterianas.
El ácido fumárico provoca la formación acelerada de ATP, promueve la acumulación de nutrientes y ácido ascórbico, que es uno de los principales antioxidantes.
Daño a la salud
El ácido purificado de alta calidad es seguro para la salud humana. El daño del ácido fumárico se debe principalmente al hecho de que los fabricantes sin escrúpulos utilizan un producto de calidad técnica que contiene impurezas tóxicas de ácido maleico y sales de metales pesados.
El dimetilfumarato también se usa como un biocida económico para proteger los muebles y zapatos de cuero de las infecciones fúngicas durante el envío. Sin embargo, en esta capacidad, el ácido puede causar reacciones alérgicas graves en la piel. Entonces, en Finlandia y el Reino Unido, más de mil consumidores exigieron una compensación monetaria por daños a la salud al comprar muebles chinos. Desde 2008, los países europeos prohibieron la venta de zapatos y muebles impregnados con dimetilfumarato.
