Alcohol alílico: preparación, fórmula, propiedades químicas

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Alcohol alílico: preparación, fórmula, propiedades químicas
Alcohol alílico: preparación, fórmula, propiedades químicas
Anonim

El alcohol alílico también se llama propen-2-ol-1. Se refiere a alcoholes monohídricos simples, es un líquido claro con un punto de ebullición bastante alto. Se puede mezclar con agua y disolventes orgánicos. Se utiliza para producir glicerina, éteres alílicos, etc.

Características breves de los alcoholes

Los alcoholes son sustancias que tienen en su composición hidrocarburos, así como un grupo hidroxo (-OH), que determina su clase, uno o más. El grupo hidroxilo es uno de los más comunes.

Los alcoholes se dividen en monohídricos (un grupo -OH), polihídricos (2-3 grupos -OH). También se pueden dividir en alcoholes primarios (un grupo hidroxilo unido a un átomo de carbono unido a un solo hidrocarburo), secundarios (un grupo hidroxilo unido a un carbono unido a dos hidrocarburos), terciarios (con un carbono unido a tres hidrocarburos respectivamente).

Los alcoholes se utilizan en la fabricación de otros productos químicos. Se utilizan en perfumería y medicina, en la industria, como disolventes y lubricantes.

Los alcoholes con no más de once hidrocarburos son líquidos, y con gran cantidad ya son sólidos. Los alcoholes tienen una densidad inferior a la unidad, por lo que son más ligeros que el agua. También tienen un alto punto de ebullición y de fusión debido a los enlaces de hidrógeno.

Consideraremos uno de los representantes de esta clase: el alcohol alílico, que es muy importante en la industria y la producción.

Fórmula estructural

Como se mencionó anteriormente, propen-2-ol-1 se refiere a alcoholes monohídricos simples. La fórmula estructural del alcohol alílico se muestra a continuación.

alcohol alílico
alcohol alílico

También vale la pena señalar que la luz del doble enlace pertenece a la clase de los insaturados (alcoholes insaturados). Es un líquido incoloro que tiene un olor alcohólico característico, punto de ebullición 96.9 °С, CMP=2mg/m3.

Recibir

En la producción de alcohol alílico, uno de los métodos más utilizados es la hidrólisis del cloruro de alilo.

Cloruro de alilo para la reacción de producción de alcohol
Cloruro de alilo para la reacción de producción de alcohol

La reacción se escribe de la siguiente manera:

CH2=CH-CH2-Cl+NaOH=CH2=CH-CH2-OH

En el laboratorio, el cloruro de alilo se saponifica con la adición de una solución acuosa de hidróxido de calcio. La reacción debe tener lugar en un autoclave con agitador a una temperatura de al menos 150 °C. En la industria se utiliza sosa cáustica al 10% a una determinada presión ya la misma temperatura. Solo bajo tales condiciones es posible crear un rendimiento suficientemente grande, que es90-95%.

La obtención de alcohol alílico es posible mediante reacciones estándar de deshidrogenación de propanol, isomerización de óxido de propileno y la interacción de glicerol y ácido fórmico.

La síntesis de este alcohol se realiza haciendo pasar vapores de óxido de propileno sobre un catalizador, que es fosfato de litio.

Propiedades

Las características de las propiedades químicas del alcohol alílico se deben a reacciones características de los compuestos alílicos y los alcoholes. Este alcohol puede entrar en reacciones de halogenación e hidrohalogenación según la regla de Markovnikov.

El alcohol alílico se caracteriza por reacciones estándar para los alquenos. La hidrogenación se produce con la ruptura del doble enlace y la saturación de los hidrocarburos. La hidratación se produce en presencia de oxígeno y, como resultado, se forma glicerol.

Otra reacción interesante es la deshidratación intermolecular, durante la cual se forman los éteres que se muestran en la figura.

Éter
Éter

Los alcoholes alílicos generalmente se oxidan a aldehídos por hidróxido de manganeso recién precipitado.

A al reaccionar con ácido sulfúrico (concentrado) calentado a una temperatura de 100 °C, o en presencia de cloruro de zinc a una temperatura de 20 °C, se forma cloruro de alilo en presencia de cloruro de cobre.

El cloruro de alilo es un compuesto organoclorado con el nombre sistemático 3-cloropropeno. Se usa activamente en la industria y es de gran importancia en la síntesis de compuestos alílicos.

El alcohol alílico se caracteriza por la polimerización cuando se expone al oxígeno ootros oxidantes. Como resultado de la polimerización, se forma una sustancia como el alcohol polialílico.

Las reacciones químicas con alcohol alílico se utilizan para obtener sustancias como el glicerol, el glicidol. La acloerina se obtiene por oxidación simple y los ésteres alílicos se obtienen por interacción con ácidos minerales y orgánicos.

Conclusiones

Entonces, descubrimos que el alcohol alílico es un alcohol insaturado primario, que se caracteriza por signos de alcoholes y compuestos alílicos. Es bastante activo, soluble en materia orgánica y miscible con agua en determinadas proporciones. Se utiliza en industria y laboratorio, y tiene un olor característico a alcohol.

La seguridad
La seguridad

El alcohol alílico es altamente tóxico y venenoso. Puede dejar quemaduras en la piel y quemar las vías respiratorias superiores, afectar el sistema nervioso y el hígado. Tenga cuidado al usarlo en el laboratorio, observe las precauciones de seguridad y no descuide su propio equipo de protección.

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