Los ácidos dicarboxílicos son sustancias con dos grupos carboxilo monovalentes funcionales - COOH, cuya función es determinar las propiedades básicas de estas sustancias.
Su fórmula general es HOOC-R-COOH. Y aquí, "R" se refiere a cualquier radical bivalente orgánico, que son los átomos conectados al grupo funcional de la molécula. Sin embargo, puede aprender más sobre esto.
Propiedades físicas
Los compuestos dicarboxílicos son sólidos. Se pueden distinguir las siguientes propiedades físicas:
- Excelentemente soluble en agua. Al mismo tiempo, se forman enlaces intermoleculares de hidrógeno.
- El límite de solubilidad en H2O está en el límite C6-C7. Y esto es comprensible, porque el contenido del grupo polar carboxilo en las moléculas es significativo.
- Poco soluble en disolventesorigen orgánico.
- Derretido a temperaturas mucho más altas que los alcoholes y los cloruros. Esto se debe a la alta fuerza de sus enlaces de hidrógeno.
- Si los compuestos carboxílicos se someten al calor, comenzarán a descomponerse con la liberación de varias sustancias.
Propiedades químicas
Son exactamente iguales para los ácidos carboxílicos que para los ácidos monocarboxílicos. ¿Por qué? Porque también tienen un grupo carboxilo. Este, a su vez, consta de dos elementos:
- Carbonilo. >C=O. Grupo \u003d C \u003d O compuestos orgánicos (aquellos que incluyen carbono).
- Hidroxilo. -ES ÉL. El grupo OH de compuestos de tipo orgánico e inorgánico. El enlace entre los átomos de oxígeno e hidrógeno es covalente.
El carbonilo y el hidroxilo tienen una influencia mutua. ¿Qué determina exactamente las propiedades ácidas de los compuestos en consideración? El hecho de que la polarización del enlace O-H provoca un cambio en la densidad electrónica del oxígeno del carbonilo.
Vale la pena señalar que en soluciones acuosas, las sustancias del grupo carboxilo se disocian (descomponen) en iones. Tiene este aspecto: R-COOH=R-COO- + H+. Por cierto, los altos puntos de ebullición de los ácidos y su capacidad para disolverse en agua se deben a la formación de enlaces intermoleculares de hidrógeno.
Disociación
Esta es una de las propiedades de los ácidos dicarboxílicos, que se manifiesta en la descomposición de una sustancia en iones al disolverse. Ocurre en dos etapas:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Para la primera etapaLos ácidos dicarboxílicos son más fuertes que los ácidos monocarboxílicos. La razón 1 es un factor estadístico. Hay 2 grupos carboxilo en la molécula. Razón número 2: su influencia mutua. Lo que sucede en la mayoría de los casos, ya que los grupos están conectados por una cadena de enlaces múltiples o no están muy lejos.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Pero en la segunda etapa, los ácidos de este grupo se vuelven más débiles que los monocarboxílicos. Excepto quizás para ethandioic (oxalic). El catión hidrógeno es más difícil de separar. Esto requiere más energía. H+ es más difícil de separar de un anión con carga -2 que de -1.
La disociación de los ácidos dicarboxílicos ocurre solo en soluciones acuosas, aunque en otros casos este proceso químico también es posible durante la fusión.
Otras reacciones
Los compuestos en cuestión pueden formar sales. Y no ordinario, como monocarboxílico, sino agrio. Se caracterizan por la presencia en la composición de dos tipos de cationes: metal (en algunas reacciones, en lugar de ellos, iones de amonio) e hidrógeno. También tienen un anión del residuo ácido con carga múltiple, un átomo con carga negativa.
El nombre de estas sales se debe a que durante la hidrólisis dan una reacción ácida del medio. Cabe señalar que estos compuestos se disocian en un residuo con una partícula de hidrógeno e iones metálicos.
Además, las propiedades químicas de los ácidos dicarboxílicos determinan su capacidad para formar haluros de ácido. En estos compuestos, el grupo hidroxilo se reemplaza por un halógeno, un agente oxidante vigoroso.
Características
Es imposible no hacer una reserva de que la formación de quelatos también pertenece a las propiedades de los ácidos dicarboxílicos. Estos son compuestos complejos que consisten en grupos cíclicos con un agente complejante (ion central).
Los quelatos se utilizan para separar, determinar analíticamente y concentrar una amplia variedad de elementos. Y en agricultura y medicina, se utilizan para introducir en los alimentos micronutrientes como manganeso, hierro, cobre, etc.
Algunos ácidos dicarboxílicos más forman anhídridos cíclicos - compuestos R1CO-O-COR2, que son agentes acilantes con la capacidad reaccionar con nucleófilos, sustancias químicas ricas en electrones.
Y la última característica de los ácidos dicarboxílicos es su formación de polímeros (sustancias de alto peso molecular). Ocurre como resultado de una reacción con otros compuestos polifuncionales.
Métodos de obtención
Hay muchos de ellos, y cada uno de ellos tiene como objetivo la síntesis de un determinado tipo de ácido dicarboxílico. Pero hay algunas formas comunes:
- Oxidación de cetonas - compuestos orgánicos con un grupo carbonilo=CO.
- Hidrólisis de nitrilos. Es decir, la descomposición de compuestos orgánicos de fórmula R-C≡N con agua. Los nitrilos son generalmente sustancias sólidas o líquidas con excelente solubilidad.
- Carbonilación de dioles - sustancias con dos grupos hidroxilo. La reacción implica la introducción de grupos carbonilo C=Oal reaccionar con el monóxido de carbono, un gas altamente tóxico que es más liviano que el aire y no tiene olor ni sabor.
- Oxidación de dioles.
Cualquiera de estos métodos conducirá a la producción de ácidos dicarboxílicos. Hay muchos de ellos en la naturaleza. Todo el mundo conoce los nombres de la mayoría de ellos, por lo que también vale la pena hablar brevemente de ellos.
Tipos de ácidos
Lo primero que hay que tener en cuenta es que todos tienen dos nombres:
- Sistemática. Se da con el nombre del alcano (hidrocarburo acíclico) con la adición del sufijo "-dioico".
- Trivial. Dado por el nombre del producto natural del que se obtiene el ácido.
Y ahora directamente sobre las conexiones. Estos son algunos de los ácidos más famosos:
- Oxálico/etanodio. NOOS-COON. Contenido en carambola, ruibarbo, acedera. También existe como oxalatos de calcio y potasio (sales y ésteres).
- Malón/propandio. NOOS-CH2-COOH. Se encuentra en el jugo de remolacha azucarera.
- Ámbar/Butano. HOOS-(CH2)2-COOH. Parece cristales incoloros, perfectamente solubles en alcohol y agua. Se encuentra en ámbar y en la mayoría de las plantas. Las sales y ésteres de este tipo de ácido dicarboxílico se denominan succinatos.
- Glutárico/Pentadioico. HOOC-(CH2)3-COOH. Obtenido por la oxidación de una cetona cíclica con ácido nítrico y la participación de óxido de vaniadio.
- Adípico/Hexandioico. NOOS(CH2)4COOH. recibira través de la oxidación del ciclohexano en dos pasos.
Además de los anteriores, también existe el ácido heptanodioico, nonanedioico, decandioico, undecanodioico, dodecanodioico, tridecandioico, hexadecandioico, heneicosandioico y muchos otros.
Ácidos dicarboxílicos aromáticos
También se deben decir algunas palabras sobre ellos. Los ácidos ftálicos son el representante más importante de este grupo. No son un producto industrialmente significativo, pero son de interés. Dado que se forman como resultado de la producción de anhídrido ftálico, una sustancia con la que se sintetizan colorantes, resinas y algunos componentes de los medicamentos.
También hay ácido teráflico. Al interactuar con alcoholes, da ésteres, derivados de oxoácidos. Se utiliza activamente en la industria. Con la ayuda del ácido teráflico se obtienen poliésteres saturados. Y se utilizan en la producción de envases para alimentos, películas para video, fotografía, grabaciones de audio, botellas para bebidas, etc.
Cabe destacar la atención y el ácido aromático isoftálico. Se utiliza como comonómero, una sustancia de bajo peso molecular que forma un polímero como resultado de una reacción de polimerización. Esta propiedad se utiliza en la producción de caucho y plástico. También se utiliza para fabricar materiales aislantes.
Solicitud
Una última palabra sobre esto. Si hablamos del uso de ácidos carboxílicos dibásicos, vale la pena señalar que:
- Son materias primas, utilizandoque producen haluros de ácido, cetonas, éteres de vinilo y otros compuestos orgánicos importantes.
- Ciertos ácidos están involucrados en la producción de ésteres, que se utilizan además en la perfumería, la industria textil y el negocio del cuero.
- Algunos de ellos se encuentran en conservantes y disolventes.
- La producción de capron, una fibra de poliamida sintética, es indispensable sin ellos.
- Algunos ácidos también se utilizan en la fabricación de un termoplástico llamado tereftalato de polietileno.
Sin embargo, estas son solo algunas áreas. Hay muchas otras áreas en las que se utilizan tipos específicos de ácidos dibásicos. El oxálico, por ejemplo, se utiliza como mordiente en la industria. O como precipitador para recubrimientos metálicos. Suberic está involucrado en la síntesis de drogas. Azelaic se utiliza para fabricar poliésteres que se utilizan en la producción de cables, mangueras y tuberías eléctricos resistentes al aceite. Entonces, si lo piensa bien, hay muy pocas áreas donde los ácidos dibásicos no encontrarían su uso.
