El ácido isoftálico se usa ampliamente en la producción de pinturas y barnices. Los materiales de revestimiento con su contenido tienen altas características técnicas. La principal forma de obtención de esta sustancia en la industria química es la oxidación del m-xileno en presencia de catalizadores.
Descripción
El ácido isoftálico es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de los ácidos carboxílicos. Tiene en su composición 2 grupos carboxilo -COOH, es decir, es un ácido dicarboxílico. Otro nombre para esta sustancia es ácido 1,3-bencenodicarboxílico. Sus sales y ésteres se denominan isoftalatos.
Aparentemente, es un polvo blanco duro y refractario.
Fórmula empírica para el ácido isoftálico: C8H6O4. La fórmula estructural de este compuesto se muestra en la siguiente figura.
Propiedades
Las principales propiedades de esta sustancia son las siguientes:
- peso molecular – 166, 14;
- punto de fusión - 345-348 °C;
- a graneldensidad – 0,8 g/ml;
- punto de inflamación del aerosol - 700 °С;
- solubilidad: buena en agua y soluciones alcalinas acuosas, pobre en CH₃COOH frío, metanol, propanol y alcoholes inferiores.
El ácido isoftálico irrita la piel humana al entrar en contacto, por lo que se deben observar precauciones de seguridad al trabajar con él.
Interacción con otros compuestos:
- forma sales al reaccionar con álcalis;
- cuando se calienta con alcoholes se obtienen ésteres;
- en reacción con cloruro de tionilo, dicloruro de ácido carbónico y cloruro de acetilo cuando se calienta a 130 oC el ácido isoftálico se convierte en cloruro de isoftaloílo;
- en ácido acético a temperatura ambiente se reduce con hidrógeno a C6H10(COOH)2 (ácido cis-hexahidroisoftálico);
- nitrado con ácido nítrico a 30 °C (se obtienen 4 y 5-nitroderivados) y sulfonado con ácido sulfúrico fumante a 200 °C.
Producción de ácido isoftálico
La síntesis de este compuesto en la industria química se realiza de varias formas:
- En la reacción oxidativa del metaxileno con el aire en la que interviene el ácido acético. El proceso tiene lugar a una temperatura de 100-150 °C ya una presión de 14-27 atmósferas. Las sales de cob alto y el acetaldehído se utilizan como catalizadores.
- Al oxidar meta-xileno o ácido m-toluico, se calienta a 200 °C, a una presión de 40 atm. y en presencia de ácido nítrico concentrado.
- En la reacción oxidativa de C12H18 (1, 3-diisopropilbenceno) con aire. Temperatura de reacción 120-220°С, catalizadores - sales de cob alto y manganeso.
- En el proceso de separación del grupo carboxilo del ácido trimelítico en una solución acuosa de hidroxilo de sodio. La temperatura de reacción es de 250 °С.
El producto resultante se purifica por cristalización en ácido acético o en una solución acuosa de etanol (en condiciones de laboratorio). Dado que la producción de C8H6O4 tiene lugar en entornos corrosivos, los equipos industriales se fabrican con material químicamente resistente - titanio.
Solicitud
El ácido isoftálico se utiliza principalmente para la fabricación de recubrimientos de pintura (poliuretano, polvo, alquídicos), así como resinas de poliéster. Otras aplicaciones son la producción de materiales como:
- polímeros termoplásticos;
- gelcoats - revestimientos protectores y decorativos similares a gel;
- resinas de poliéster al agua;
- poliésteres para PRFV;
- esm altes de melamina al horno;
- fabricación de botellas de plástico y caucho (como comonómero).
Las pinturas de ácido isoftálico son de alto rendimiento:
- buena resistencia a la intemperie;
- dureza;
- resistencia a altas temperaturas, alto límite de deformación térmica;
- corrosivo y químicodurabilidad;
- resistente a las manchas.
Los esm altes se utilizan en las siguientes industrias:
- industria automotriz;
- impresión;
- materiales de construcción;
- fabricación de muebles;
- fabricación de equipos de jardinería;
- producción de máquinas expendedoras y otros.
