Ácidos carboxílicos: propiedades físicas. Sales de ácidos carboxílicos

2024 Autor: Angel Austin | [email protected]. Última modificación: 2023-12-17 05:23

Casi todo el mundo tiene vinagre en casa. Y la mayoría de la gente sabe que su base es el ácido acético. Pero, ¿qué es desde un punto de vista químico? ¿Qué otros compuestos orgánicos de esta serie existen y cuáles son sus características? Tratemos de entender este problema y estudiemos los ácidos carboxílicos monobásicos limitantes. Además, no solo el ácido acético se usa en la vida cotidiana, sino también algunos otros, y los derivados de estos ácidos son generalmente huéspedes frecuentes en todos los hogares.

Clase de ácidos carboxílicos: características generales

Desde el punto de vista de la ciencia de la química, esta clase de compuestos incluye moléculas que contienen oxígeno que tienen una agrupación especial de átomos: un grupo funcional carboxilo. Parece -COOH. Así, la fórmula general que tienen todos los ácidos carboxílicos monobásicos saturados es: R-COOH, donde R es una partícula radical que puede incluir cualquier número de átomos de carbono.

Según esto, la definición de esta clase de compuestos se puede dar de la siguiente manera. Los ácidos carboxílicos son moléculas orgánicas que contienen oxígeno, que incluyen uno o más grupos funcionales -COOH - grupos carboxilo.

El hecho de que estas sustancias pertenezcan específicamente a los ácidos se explica por la movilidad del átomo de hidrógeno en el carboxilo. La densidad de electrones se distribuye de manera desigual, ya que el oxígeno es el más electronegativo del grupo. A partir de esto, el enlace O-H está fuertemente polarizado y el átomo de hidrógeno se vuelve extremadamente vulnerable. Se separa fácilmente, entrando en interacciones químicas. Por lo tanto, los ácidos en los indicadores correspondientes dan una reacción similar:

• fenoltaleína - incolora;
• tornasol - rojo;
• universal - rojo;
• metilnaranja - rojo y otros.

Debido al átomo de hidrógeno, los ácidos carboxílicos exhiben propiedades oxidantes. Sin embargo, la presencia de otros átomos les permite recuperarse, participar en muchas otras interacciones.

Clasificación

Hay varias características principales por las cuales los ácidos carboxílicos se dividen en grupos. El primero de ellos es la naturaleza del radical. Según este factor, distinguen:

• Ácidos alicíclicos. Ejemplo: quina.
• Aromático. Ejemplo: benzoico.
• Alifático. Ejemplo: acético, acrílico, oxálico y otros.
• Heterocíclico. Ejemplo: nicotina.

Si hablamos de enlaces en una molécula, también podemos distinguir dos grupos de ácidos:

• marginal: solo todas las conexionessoltero;
• ilimitado - disponible doble, individual o múltiple.

Además, el número de grupos funcionales puede servir como signo de clasificación. Por lo tanto, se distinguen las siguientes categorías.

1. Single-basic - solo un grupo -COOH. Ejemplo: fórmico, esteárico, butano, valérico y otros.
2. Dibasic - respectivamente, dos grupos -COOH. Ejemplo: oxálico, malónico y otros.
3. Multibasic - limón, leche y otros.

Más adelante en este artículo discutiremos solo los ácidos carboxílicos monobásicos limitantes de la serie alifática.

Historial de descubrimientos

La elaboración del vino ha florecido desde la antigüedad. Y, como sabéis, uno de sus productos es el ácido acético. Por lo tanto, la historia de la popularidad de esta clase de compuestos se remonta a la época de Robert Boyle y Johann Glauber. Sin embargo, durante mucho tiempo no fue posible dilucidar la naturaleza química de estas moléculas.

Después de todo, las opiniones de los vitalistas dominaron durante mucho tiempo, negando la posibilidad de la formación de orgánicos sin seres vivos. Pero ya en 1670, D. Ray logró obtener el primer representante: metano o ácido fórmico. Lo hizo calentando hormigas vivas en un matraz.

Más tarde, el trabajo de los científicos Berzelius y Kolbe mostró la posibilidad de sintetizar estos compuestos a partir de sustancias inorgánicas (por destilación de carbón vegetal). El resultado fue ácido acético. Así, se estudiaron los ácidos carboxílicos (propiedades físicas, estructura) y se sentaron las bases para el descubrimiento de todosotros representantes de varios compuestos alifáticos.

Propiedades físicas

Hoy, todos sus representantes han sido estudiados en detalle. Para cada uno de ellos, puede encontrar una característica en todos los aspectos, incluida la aplicación en la industria y la naturaleza. Veremos qué son los ácidos carboxílicos, sus propiedades físicas y otros parámetros.

Entonces, hay varios parámetros característicos principales.

1. Si el número de átomos de carbono en la cadena no supera los cinco, se trata de líquidos de olor fuerte, móviles y volátiles. Por encima de cinco, sustancias aceitosas pesadas, incluso más, sólidas, parecidas a la parafina.
2. La densidad de los dos primeros representantes excede uno. Todo lo demás es más ligero que el agua.
3. Punto de ebullición: cuanto mayor sea la cadena, mayor será el valor. Cuanto más ramificada la estructura, más baja.
4. Punto de fusión: depende de la uniformidad del número de átomos de carbono en la cadena. Los pares lo tienen más alto, los impares lo tienen más bajo.
5. Se disuelve muy bien en agua.
6. Capaz de formar fuertes enlaces de hidrógeno.

Estas características se explican por la simetría de la estructura y, por lo tanto, la estructura de la red cristalina, su fuerza. Cuanto más simples y estructuradas son las moléculas, mayor es el rendimiento que dan los ácidos carboxílicos. Las propiedades físicas de estos compuestos permiten determinar los ámbitos y formas de utilización en la industria.

Propiedades químicas

Como ya hemos indicado anteriormente, estos ácidos pueden presentar diferentes propiedades. Reacciones consu participación es importante para la síntesis industrial de muchos compuestos. Denotemos las propiedades químicas más importantes que puede exhibir un ácido carboxílico monobásico.

1. Disociación: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. Muestra propiedades ácidas, es decir, interactúa con los óxidos básicos, así como con sus hidróxidos. Interactúa con metales simples según el esquema estándar (es decir, solo con aquellos que están delante del hidrógeno en una serie de voltajes).
3. Se comporta como una base con ácidos más fuertes (inorgánicos).
4. Reducible a alcohol primario.
5. Reacción especial - esterificación. Esta es una interacción con alcoholes para formar un producto complejo: un éter.
6. La reacción de descarboxilación, es decir, la eliminación de una molécula de dióxido de carbono de un compuesto.
7. Capaz de interactuar con haluros de elementos como el fósforo y el azufre.

Es obvio lo versátiles que son los ácidos carboxílicos. Las propiedades físicas, así como las químicas, son bastante diversas. Además, debe decirse que, en general, en términos de fuerza como ácidos, todas las moléculas orgánicas son bastante débiles en comparación con sus contrapartes inorgánicas. Sus constantes de disociación no superan 4, 8.

Métodos de obtención

Hay varias formas principales de obtener ácidos carboxílicos saturados.

1. En el laboratorio, esto se hace por oxidación:

• alcoholes;
• aldehídos;
• alquinos;
• alquilbencenos;
• destrucción de alquenos.

2. Hidrólisis:

• ésteres;
• nitrilos;
• amidas;
• trihaloalcanos.

3. Descarboxilación: eliminación de una molécula de CO ₂.

4. En la industria, la síntesis se realiza por oxidación de hidrocarburos con gran número de átomos de carbono en la cadena. El proceso se lleva a cabo en varias etapas con la liberación de muchos subproductos.

5. Algunos ácidos individuales (fórmico, acético, butírico, valérico y otros) se obtienen de formas específicas utilizando ingredientes naturales.

Compuestos básicos de ácidos carboxílicos saturados: sales

Las sales de ácidos carboxílicos son compuestos importantes utilizados en la industria. Se obtienen como resultado de la interacción de estos últimos con:

• metales;
• óxidos básicos;
• óxidos anfóteros;
• álcali;
• hidróxidos anfóteros.

De particular importancia entre ellos son los que se forman entre los metales alcalinos sodio y potasio y los ácidos saturados más altos: palmítico, esteárico. Después de todo, los productos de tal interacción son jabones, líquidos y sólidos.

Jabones

Entonces, si estamos hablando de una reacción similar: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, el producto resultante, estearato de sodio, es por su naturaleza el jabón de lavar habitual que se usa para lavar la ropa.

Si reemplazas el ácido conpalmítico, y el metal al potasio, se obtiene palmitato de potasio - jabón líquido para lavarse las manos. Por lo tanto, se puede afirmar con certeza que las sales de ácidos carboxílicos son de hecho compuestos importantes de naturaleza orgánica. Su producción y uso industrial es simplemente colosal en su escala. Si te imaginas cuánto jabón gasta cada persona en la Tierra, entonces es fácil imaginar estas escalas.

Ésteres de ácidos carboxílicos

Un grupo especial de compuestos que tiene su lugar en la clasificación de las sustancias orgánicas. Esta es una clase de ésteres. Se forman por la reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes. El nombre de tales interacciones es reacciones de esterificación. La vista general se puede representar mediante la ecuación:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

El producto con dos radicales es un éster. Obviamente, como resultado de la reacción, el ácido carboxílico, el alcohol, el éster y el agua han sufrido cambios significativos. Entonces, el hidrógeno sale de la molécula de ácido en forma de catión y se encuentra con un grupo hidroxo que se ha separado del alcohol. El resultado es una molécula de agua. El grupo que queda del ácido une el radical del alcohol a sí mismo, formando una molécula de éster.

¿Por qué son tan importantes estas reacciones y cuál es el significado industrial de sus productos? Lo que pasa es que los ésteres se usan como:

• aditivos alimentarios;
• aromáticos;
• componente del perfume;
• disolventes;
• componentes de barnices, pinturas, plásticos;
• drogas y más.

Está claro que sus áreas de uso son lo suficientemente amplias como para justificar el volumen de producción en la industria.

Ácido etanoico (acético)

Este es un ácido carboxílico monobásico limitante de la serie alifática, que es uno de los más comunes en términos de volúmenes de producción en todo el mundo. Su fórmula es CH₃COOH. Tal prevalencia se debe a sus propiedades. Después de todo, las áreas de su uso son extremadamente amplias.

1. Es un complemento alimenticio bajo el código E-260.
2. Utilizado en la industria alimentaria para la conservación.
3. Utilizado en medicina para la síntesis de fármacos.
4. Ingrediente al hacer compuestos de fragancia.
5. Disolvente.
6. Participante en el proceso de estampado, teñido de telas.
7. Un componente necesario en las reacciones de síntesis química de muchas sustancias.

En la vida cotidiana, su solución al 80 % suele llamarse esencia de vinagre, y si la diluyes al 15 %, obtienes solo vinagre. El ácido puro al 100 % se llama ácido acético glacial.

Ácido fórmico

El primer y más simple representante de esta clase. Fórmula - NCOON. También es un aditivo alimentario bajo el código E-236. Sus fuentes naturales:

• hormigas y abejas;
• ortiga;
• agujas;
• frutas.

Usos principales:

• para la conservación y preparación de alimentos para animales;
• usado para controlar parásitos;
• para teñir telas, teñir detalles;
• cómodisolvente;
• lejía;
• en medicina - para la desinfección de instrumentos y equipos;
• para obtener monóxido de carbono en el laboratorio.

También en cirugía, las soluciones de este ácido se utilizan como antisépticos.