Existe tal compuesto: el ácido tartárico. Es un producto de desecho de la industria del vino. Inicialmente, el ácido tartárico se encuentra en el jugo de uva en forma de su sal de sodio ácida. Sin embargo, durante el proceso de fermentación, el azúcar, bajo la acción de una levadura especial, se convierte en alcohol y, a partir de ahí, disminuye la solubilidad de la sal del ácido tartárico. Luego precipita, lo que se llama sarro. Se cristaliza, se acidifica y, al final, se obtiene el propio ácido. Sin embargo, las cosas no son tan simples con ella.
Pasteur
De hecho, la solución contiene dos ácidos: tartárico y otro, uva. Se diferencian en que el ácido tartárico tiene actividad óptica (gira el plano de luz polarizada hacia la derecha), mientras que el ácido de uva no. Louis Pasteur investigó este fenómeno y descubrió que los cristales formados por cada uno de los ácidos son imágenes especulares entre sí, es decir, sugirió una conexión entre la forma de los cristales y la actividad óptica de las sustancias. En 1848, tras una serie de experimentos, anunció un nuevo tipo de isomería de los ácidos tartáricos, a la que denominó enantiomería.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff introdujo el concepto del llamado átomo de carbono asimétrico (o quiral). Este es el carbono que está unido a cuatro átomos diferentes en una molécula orgánica. Por ejemplo, en el ácido tartárico, el segundo átomo de la cadena tiene un grupo carboxilo en sus vecinos,hidrógeno, oxígeno y una segunda porción de ácido tartárico. Dado que en esta configuración el carbono dispone sus enlaces en forma de tetraedro, es posible obtener dos compuestos que serán imágenes especulares entre sí, pero será imposible "superponerlos" uno encima del otro sin cambiar el orden de los enlaces en la molécula. Por cierto, esta forma de definir la quiralidad es una sugerencia de Lord Kelvin: la visualización de un grupo de puntos (en nuestro caso, los puntos son átomos en una molécula) que tienen quiralidad en un espejo plano ideal no se puede combinar con el grupo de puntos en sí..
Simetría de moléculas
La explicación del espejo parece simple y hermosa, pero en la química orgánica moderna, donde se estudian moléculas realmente enormes, este método especulativo está asociado con dificultades significativas. Así que recurren a las matemáticas. O mejor dicho, simetría. Hay los llamados elementos de simetría: eje, plano. Giramos la molécula, dejando fijo el elemento de simetría, y la molécula, después de girar un cierto ángulo (360°, 180°, o cualquier otro), comienza a verse exactamente igual que al principio.
Y el átomo de carbono muy asimétrico introducido por van't Hoff es la base del tipo de simetría más simple. Este átomo es el centro quiral de la molécula. Es tetraédrico: tiene cuatro enlaces con diferentes sustituyentes en cada uno. Y, por lo tanto, girando la conexión a lo largo del eje que contiene dicho átomo, obtendremos una imagen idéntica solo después de una rotación completa de 360 °.
En general, el centro quiral de una molécula puede ser no solo unoátomo. Por ejemplo, hay un compuesto tan interesante: adamantano. Parece un tetraedro, en el que cada borde está doblado adicionalmente hacia afuera, y en cada esquina hay un átomo de carbono. El tetraedro es simétrico en torno a su centro, al igual que la molécula de adamantano. Y si se agregan cuatro sustituyentes diferentes a cuatro "nodos" idénticos de adamantano, también adquirirá simetría puntual. Después de todo, si lo gira en relación con su "centro de gravedad" interno, la imagen coincidirá con la inicial solo después de 360 °. Aquí, en lugar de un átomo asimétrico, el papel del centro quiral lo desempeña el centro "vacío" de adamantano.
Estereoisómeros en compuestos bioorgánicos
La quiralidad es una propiedad extremadamente importante para los compuestos biológicamente activos. Solo los isómeros con cierta estructura participan en los procesos de actividad vital. Y casi todas las sustancias significativas para el cuerpo están dispuestas de tal manera que tienen al menos un centro quiral. El ejemplo más popular es el azúcar. Eso es glucosa. Hay seis átomos de carbono en su cadena. De estos, cuatro átomos tienen cuatro sustituyentes diferentes junto a ellos. Esto significa que hay 16 isómeros ópticos posibles para la glucosa. Todos ellos se dividen en dos grandes grupos según la configuración del átomo de carbono asimétrico más cercano al grupo alcohol: D-sacáridos y L-sacáridos. Solo los sacáridos D están involucrados en los procesos metabólicos de un organismo vivo.
También un ejemplo bastante común de estereoisomerismo en química bioorgánica son los aminoácidos. Todo naturalLos aminoácidos tienen grupos amino cerca del átomo de carbono más cercano al grupo carboxilo. Así, en cualquier aminoácido, este átomo será asimétrico (varios sustituyentes - grupo carboxilo, grupo amino, hidrógeno y el resto de la cadena; la excepción es la glicina con dos átomos de hidrógeno).
En consecuencia, según la configuración de este átomo, todos los aminoácidos también se dividen en serie D y serie L, solo que en procesos naturales, a diferencia de los azúcares, predomina la serie L.
