Los isómeros de penteno (también llamados amileno) son hidrocarburos con la fórmula molecular C5H10, que tienen un doble enlace C=C. Por lo tanto, pertenecen al grupo de los alquenos. Hay cinco amilenos constitucionales, de los cuales el isómero penteno-2 puede estar presente como isómero cis o trans. Como mezcla de isómeros, los amilenos están presentes en los gases de craqueo y en el gas natural. Otra sustancia constitucional es el ciclopenteno, que, sin embargo, no es penteno.
Estructura
Cambiar la posición del doble enlace en el alqueno conduce a otro isómero. El buteno y el penteno existen como isómeros diferentes.
C5H10 está representado por la molécula penteno-1 (α-amilene), que tiene la fórmula estructural:
Otros isómeros estructurales del penteno se pueden cambiar cambiando la ubicación del doble enlace o la forma en que los átomos de carbono están conectados entre sí.
Otros isómeros son el cis-penteno-2 (cis-β-amileno) y el trans-penteno-2 (trans-β-amileno), representados por la fórmula estructural:
2-metil-1-buteno puedeobtenido por craqueo catalítico o al vapor del aceite, seguido de la separación de la fracción C5, así como la extracción con ácido sulfúrico acuoso frío. Se utiliza como disolvente en síntesis orgánica. También se utiliza en la producción de pinacolone, potenciadores del sabor, especias, pesticidas y amilfenol terciario. Representado por la fórmula estructural:
El 3-metil-1-buteno se puede producir mediante una reacción de craqueo de aceite. También es posible obtener a partir de 3-metil-1-butanol utilizando un óxido de aluminio. Se utiliza para obtener otros compuestos químicos, como la Linderina A o polímeros. Representado por la fórmula estructural:
El 2-metil-2-buteno se puede obtener por deshidratación a partir de neopentanol. Se utiliza para obtener 3-bromo-2,3-dimetil-1,1-diciano-butano en presencia de 2,2'-azobis (2,4-dimetil-4-metoxivaleronitrilo) como catalizador. Representado por la fórmula estructural:
Aquí, las líneas dobles entre los átomos de carbono representan un enlace covalente doble y las líneas simples representan enlaces covalentes simples.
Tenga en cuenta que cada átomo de carbono (C) tiene cuatro enlaces (valencia 4), y cada átomo de hidrógeno (H) tiene un enlace (valencia 1). La valencia es la fuerza unificadora del átomo.
Tabla: funciones de presión de vapor de penteno
| Sustancia | T (K) | A | B | C |
| penteno-1 (α-amileno) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-penteno-2 (cis-β-amileno) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-penteno-2 (trans-β-amileno) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-metilbuteno-1 (γ-isoamileno) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-metilbuteno-1 (α-isoamileno) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| y 2-metilbuteno-2 (β-isoamileno) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Los isómeros de penteno son líquidos con alta presión de vapor, solubilidad moderada en agua y bajo peso molecular (70, 13), lo que indica que pueden absorberse a través de los pulmones y distribuirse ampliamente en el cuerpo.
Debido al bajo punto de ebullición de los isómeros, bajo costo y relativa seguridad, se utilizan enplantas de energía geotérmica como entorno de trabajo.
Recibir
Los isómeros del penteno son componentes del alquitrán de hulla, el petróleo de esquisto bituminoso, los gases craqueados y la gasolina craqueada y se pueden obtener por destilación fraccionada. La pirólisis del caucho produce, entre otros, 2-metil-1-buteno y 2-metil-2-buteno.
Los pentenos se forman por deshidratación (eliminación del agua) de los pentenoles, los llamados alcoholes amílicos. Así, el penteno (el llamado fuselamylene) se obtiene de los aceites de fusel.
Usar
Los isómeros de penteno se utilizan para la síntesis de amilfenoles, isopreno y pentenoles, así como para la polimerización. Además, se agregan amilenos como estabilizadores al cloroformo y al diclorometano para eliminar el fosgeno liberado del aire y la luz.
Según el banco de datos de sustancias peligrosas (HSDB 2002), el 1-penteno se usa principalmente en síntesis orgánica como agente de mezcla para combustibles de motor de alto octanaje y en formulaciones de pesticidas. El 2-penteno se utiliza como inhibidor de la polimerización en la síntesis orgánica. En altas concentraciones, causa depresión respiratoria y cardiaca en animales, mientras que en humanos puede causar agitación.
Impacto en la salud humana y animal
Los estudios de toxicidad aguda en animales o humanos con datos adecuados de dosis-respuesta no están disponibles para los isómeros de penteno. Los estudios realizados demuestran el efecto para las corrientes de mezcla de destilados de petróleo. Sin embargo, el destilado es una mezcla de compuestos, por lo que es imposible diferenciar los efectosquímicos específicos. Los únicos datos de toxicidad aguda para el penteno son los datos de CL50, que fueron letales en el 50 % de las muestras del estudio: la CL50 de 4 horas (h) en ratas es de 175 000 mg/m3, y 2 -x horas LC50 en ratones -180.000 mg/m3. Estas dosis de CL50 son relativamente altas e indican que la sustancia tiene una toxicidad letal aguda baja.
No se cumplió con la base de datos mínima para la evaluación, por lo que se utilizaron procedimientos para datos de toxicidad limitados. Se investigaron dos métodos: el enfoque NOAEL (nivel sin efecto adverso observado) a LC50 y el enfoque analógico. Un análogo se define como un compuesto químico que es estructuralmente similar a otro compuesto pero ligeramente diferente en composición (como en el reemplazo de un átomo por un átomo de otro elemento, o la presencia de un grupo funcional particular). Para usar este enfoque, debe haber relaciones estructurales y metabólicas inequívocas entre el químico LTD y el químico con información de toxicidad.
No hay estudios disponibles que describan la posible toxicidad crónica de ningún isómero de penteno. Porque tienen datos limitados sobre LTD. La ESL crónica para el penteno se derivó de un enfoque de química análoga utilizando información de toxicidad para los isómeros de buteno similar al enfoque para desarrollar ESL aguda.
