Los aminoácidos aromáticos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo, un anillo de benceno y un grupo amino. La presencia de varios grupos funcionales explica las propiedades duales de estas sustancias orgánicas.
Estar en la naturaleza
Los aminoácidos aromáticos forman parte de los tejidos y células de los organismos vivos. A pesar de la diversidad de representantes de esta clase, solo 20 aminoácidos son monómeros para construir proteínas y péptidos. El ácido benzoico, como el que se encuentra en los arándanos, tiene excelentes propiedades antioxidantes.
Muchos microorganismos y plantas pueden sintetizar de forma independiente algunos de los aminoácidos aromáticos necesarios para un funcionamiento completo.
Toman parte activa en el metabolismo de carbohidratos y proteínas, forman parte de los ácidos nucleicos,vitaminas, hormonas, pigmentos, alcaloides, antibióticos, toxinas. Algunos median en la transmisión de impulsos nerviosos.
Clasificación
Existe una división de los representantes de esta clase de compuestos orgánicos que contienen oxígeno según sus características estructurales.
Teniendo en cuenta la ubicación de los grupos funcionales amino y carboxilo, se aíslan
α-, β-, γ-, δ-, ε- ácidos.
Según el número de grupos, se distinguen sustancias básicas, neutras y ácidas.
Dependiendo de la estructura del radical hidrocarbonado, se aíslan aminoácidos aromáticos, sustancias alifáticas, heterocíclicas y que contienen azufre.
Información importante
Para nombrar estos compuestos orgánicos se utiliza una nomenclatura sistemática. Los aminoácidos aromáticos son derivados del benceno, en cuya cadena lateral aparecen uno o más grupos carboxilo (ácido). El representante más simple de esta clase es el ácido benzoico. La introducción de un grupo hidroxilo en la cadena lateral conduce a la formación de ácido salicílico.
Los derivados de los aminoácidos aromáticos (ésteres y amidas) se utilizan en la industria química.
Nota histórica sobre el ácido benzoico
El ácido benzoico es conocido por la humanidad desde la antigüedad. En el siglo XVI se aisló por sublimación a partir de resina. En el siglo XIX, químicos alemanes estudiaron las propiedades químicas de este compuesto, lo compararon con hipúricoácido. Debido a su actividad antifúngica y antimicrobiana, el ácido benzoico se ha utilizado como conservante de alimentos en el proceso de fabricación de alimentos. Está indicado en las etiquetas de los productos como aditivo E 210.
Propiedades físicas y químicas
En apariencia, el ácido benzoico es similar a agujas blancas delgadas oblongas con un brillo específico. Es altamente soluble en varios medios: alcoholes, grasas, agua. El punto de fusión de este aminoácido aromático es de 122 grados centígrados. Pasa de sólido a gas.
En grandes volúmenes, el ácido benzoico se produce por la oxidación del tolueno (metilbenceno).
Es un compuesto natural, ya que se encuentra en algunas bayas: arándanos rojos, arándanos, arándanos rojos. Además, el ácido benzoico se forma en productos lácteos fermentados como el yogur y la leche cuajada. El compuesto no es tóxico, no es peligroso para los humanos si se consume en pequeñas cantidades.
Propiedades químicas
Reacción cualitativa de aminoácidos aromáticos - sustitución electrofílica en el anillo aromático (nitración con ácido nítrico concentrado). La reacción de xantoproteína se utiliza para detectar los siguientes ácidos aromáticos: tirosina, fenilalanina, triptófano, histidina. El proceso va acompañado de la formación de un producto de color amarillo brillante.
Otra reacción cualitativa de los aminoácidos aromáticos es la ninhidrina, que se utiliza durantedeterminación cuantitativa y cualitativa no solo de aminoácidos, sino también de aminas. Cuando la ninhidrina se calienta en una solución alcalina con compuestos en los que están presentes grupos amino primarios, se obtiene un producto azul-violeta.
Esta reacción química también se usa para identificar grupos amino secundarios en ácidos aromáticos: hidroxiprolina y prolina. Su presencia puede juzgarse por la formación de un producto estable de color amarillo brillante. Cuando se realizan análisis químicos modernos de aminoácidos aromáticos, se utiliza la reacción de la ninhidrina.
El método de cromatografía en papel permite detectar cada aminoácido en la mezcla tomada en una cantidad de dos a cinco microgramos.
Solicitud
El conservante alimentario E 210 (ácido benzoico) se utiliza en las industrias de confitería, elaboración de cerveza y panadería. Aquí hay una lista de productos cuya producción está indisolublemente ligada al uso de ácido benzoico: helados, conservas vegetales, cerveza, licores, sucedáneos del azúcar, pescado encurtido y salado, goma de mascar, mantequilla, margarina.
No sin este ácido aromático y la fabricación de algunos cosméticos. A menudo se agrega a los medicamentos, por ejemplo, a los ungüentos antisépticos. Los farmacéuticos recurren al ácido benzoico por sus propiedades conservantes.
Este compuesto orgánico se adapta bien a una variedad de hongos, microbios y parásitos simples. Por eso el ácido benzoicoañadido a los jarabes para la tos de los niños. Tiene un efecto expectorante, suaviza el esputo, lo elimina de los bronquios. Soluciones médicas de gran eficacia destinadas al pediluvio, que contienen ácido benzoico.
Compuesto orgánico que ayuda a eliminar la sudoración excesiva de los pies. El ácido benzoico se considera un remedio eficaz para combatir las lesiones cutáneas causadas por hongos. En la industria química, el ácido benzoico se utiliza como principal reactivo en la fabricación de muchos compuestos orgánicos.
Cuando ingresa al cuerpo humano, el ácido benzoico entra en interacción química con las moléculas de proteína.
Se transforma en ácido hipúrico, luego se excreta en la orina del cuerpo.
