En general, todos los alcoholes insaturados pertenecen a la clase de alcoholes, tienen uno o más hidroxogrupos funcionales correspondientes en su estructura. Se distinguen solo por la presencia de enlaces múltiples (dobles, triples) en la molécula. Por lo tanto, los alcoholes insaturados combinan las propiedades tanto de los hidrocarburos insaturados como de los alcoholes ordinarios.
Edificio
Como regla general, el grupo funcional hidroxilo debe estar en un átomo de carbono saturado (es decir, con solo enlaces simples) (el átomo de carbono junto al grupo funcional del compuesto se llama carbono alfa). Dichos alcoholes tienen todas las propiedades estándar de sus vecinos limitantes. El alcohol insaturado más simple con un carbono alfa saturado es el alcohol alílico o propendiol.
Enoles
Los alcoholes con un grupo -OH ubicado cerca del carbono insaturado se denominan enoles. Casi todos ellos son inestables y, al formarse, se reorganizan casi inmediatamente en las cetonas correspondientes. Sin embargo, una pequeña parte permanece en su forma original, pero es bastante pequeña. De talEn este caso, hablan de tautomerismo ceto-enol: la sustancia contiene simultáneamente dos llamados tautómeros: en uno, el átomo de hidrógeno se encuentra cerca del oxígeno, y este es enol, y en el otro, el hidrógeno se ha movido al carbono, y esto ya es una cetona (compuesto de carbonilo).
En la mayoría de las sustancias de esta estructura, el contenido de enoles es una fracción de un porcentaje. Sin embargo, existen algunos compuestos en los que, debido a ciertos sustituyentes en el átomo de carbono unidos directamente al oxígeno del grupo hidroxo, se puede lograr una estabilidad relativa del enol. Por ejemplo, en la acetilacetona, el porcentaje de tautómeros enólicos alcanza el 76.
El primero en la serie de enol es el alcohol vinílico. En el tautomerismo ceto-enólico, corresponde al acetaldehído.
Propiedades químicas
Dado que los alcoholes insaturados contienen, por así decirlo, dos grupos funcionales a la vez, el conjunto de sus reacciones es también una combinación de las propiedades de dos clases de compuestos. Por un enlace múltiple, como todos los hidrocarburos insaturados, reaccionan con la adición de halógenos, hidrógeno, haluros de hidrógeno y otras sustancias que forman partículas electrófilas. También pueden formar epóxidos (cuando se oxidan con oxígeno atmosférico en un catalizador de plata). Además, a lo largo del grupo doble, los alcoholes insaturados pueden unir grupos hidroxilo adicionales para convertirse en alcoholes di-, trihídricos. El propio grupo hidroxilo entra en sus reacciones típicas: oxidación (al compuesto carbonilo correspondiente y luego al carboxílicoácidos), sustitución por halógeno, formación de éteres y ésteres.
Estar en la naturaleza
Los alcoholes insaturados se encuentran en muchas partes del mundo vivo. La mayoría de las veces están en forma de ésteres, compuestos que consisten en partes de alcohol y ácido carboxílico. Por ejemplo, el alcohol de canela se encuentra (en forma de ésteres de acetato y cinamato) en el jacinto, la casia y otros aceites olorosos, así como en la composición de la resina de los árboles del género styrax y del bálsamo del Perú, la resina de árboles del género myroxylon. Es ampliamente utilizado en la industria del perfume como una variedad de fragancias y fragancias.
Acetato de retinol - la conocida vitamina A. 3-hexenol-1 - alcohol cíclico insaturado - en la composición de los aceites esenciales de las partes verdes de las plantas da a estas últimas un olor característico.
También, por ejemplo, el conocido colesterol es un alcohol con una fórmula muy compleja, incluyendo enlaces múltiples (por eso en algunos países prefieren llamar a la misma sustancia colesterol - según el grupo funcional). En consecuencia, muchas sustancias relacionadas con el colesterol, en particular, algunos alcoholes grasos, tienen una estructura similar.
