Los compuestos más simples que se estudian en los cursos de química orgánica son los hidrocarburos saturados o parafinas, también llamados alcanos. Su composición cualitativa está representada por átomos de solo dos elementos: carbono e hidrógeno. Las moléculas de los compuestos contienen solo un tipo de enlace químico: simple o simple. En nuestro artículo estudiaremos la estructura, así como los métodos de obtención y las propiedades de los alcanos.
Representantes de la serie y sus nombres
El primer compuesto de la clase de parafina es el metano. Su fórmula molecular es CH4, corresponde a la fórmula general de las sustancias, la cual es la siguiente: C H2 +2. Los primeros cuatro alcanos tienen nombres individuales, como metano, etano. A partir del quinto compuesto, la nomenclatura se construye utilizando números griegos. Por ejemplo, una sustancia con cinco átomos de carbono en la molécula C5H12 se llama pentano (de la palabra griega "penta" - cinco). Según la nomenclatura racional, los alcanos,cuyas propiedades químicas y la producción que estamos estudiando se pueden representar en forma de sustancias, derivados del metano. En su molécula, uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por radicales hidrocarbonados. De acuerdo con la nomenclatura sistemática, debe elegir la cadena más larga de átomos de carbono, que se numeran desde el extremo al que están más cerca los radicales. Luego se determina el número del átomo de carbono unido por un enlace sigma a la partícula radical, y el radical se refina añadiéndole el nombre del propio alcano, por ejemplo, 3-metilbutano.
Producción de alcanos
La fuente principal y más común de producción de parafina son los minerales: gas natural y petróleo. Se pueden encontrar rastros de metano junto con hidrógeno y nitrógeno en el gas de los pantanos. Los alcanos sólidos que contienen una gran cantidad de átomos de carbono en la molécula están presentes en la ozocerita. Esta es una cera de montaña con una amplia gama de propiedades únicas, cuyos depósitos se están desarrollando, por ejemplo, en el oeste de Ucrania. También hay una serie de métodos sintéticos para la extracción de hidrocarburos saturados, en particular, por la reacción de reducción. En la industria, se pueden distinguir varios métodos para la producción de alcanos usando reacciones redox, por ejemplo, entre haloalquilos y yoduro de hidrógeno o amalgama de sodio. Más sencilla es la reducción de alquenos, alquinos o alcadienos con hidrógeno en presencia de un catalizador de níquel. El producto de reacción será la parafina correspondiente. El proceso se puede expresar mediante la siguiente ecuaciónreacciones:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (etano)
Fusión alcalina de sales de ácidos carboxílicos
Si calienta sal de sodio CH3COONa u otras sustancias de esta clase, que incluyen átomos metálicos activos, con hidróxido de sodio o cal sodada, puede obtener hidrocarburos saturados. El primer tipo de reacción se usa con mayor frecuencia en el laboratorio, el segundo se usa para analizar con precisión la estructura del ácido carboxílico que forma parte de la sal. Este método de obtención de alcanos le permite observar la división de la cadena de carbono del reactivo y la disminución en el número de átomos de carbono que contiene.
Reacción de Wurtz
Las sustancias derivadas de las parafinas, en las que los átomos de hidrógeno han sido reemplazados por partículas de cloro, bromo o yodo, pueden interactuar con el sodio metálico finamente disperso. La ecuación general de reacción será:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Este proceso fue descubierto en 1870 por el químico francés F. Würz. Más tarde, P. P. Sharygin aclaró su mecanismo que conduce a la producción de un alcano. Resultó que el átomo de halógeno primero se reemplaza por un metal. Luego, la sustancia organosódica resultante interactúa con otra molécula de haloalcano. Esta reacción ha encontrado aplicación en la tecnología de síntesis de parafinas superiores.
Propiedades de los hidrocarburos saturados
Se determina la característica física de cada clase de compuestos orgánicospropiedades que cambian naturalmente y dependen de la estructura de las moléculas de las sustancias. Entonces, los primeros cuatro homólogos de alcanos, cuyas reacciones consideramos anteriormente, son gases. Las parafinas que contienen en su composición de 5 a 14 átomos de carbono existen en la fase líquida, mientras que los alcanos restantes son compuestos sólidos. Las sustancias gaseosas y sólidas son inodoras, las parafinas líquidas huelen a queroseno o gasolina. Las propiedades químicas más importantes de las sustancias incluyen, por ejemplo, oxidación fuerte - combustión, como resultado de lo cual se libera una gran cantidad de calor:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Recuerde que el metano es el principal componente del combustible principal: el gas natural.
Reacciones de sustitución
La halogenación que se produce por el mecanismo de radicales libres es otra característica de los alcanos. Se refiere a reacciones de sustitución y conduce a la formación de compuestos - derivados halógenos de parafinas:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (cloropentano).
La nitración es la interacción de los alcanos con un ácido nitrado diluido en presencia de un catalizador y bajo presión, descubierta en 1889 por N. M. Konovalov. Los nitrocompuestos de parafina tienen una amplia gama de aplicaciones como materias primas para la producción de combustible para cohetes, explosivos, así como para la extracción de ácidos carboxílicos y aminas.
La oxidación de miembros superiores de la serie homóloga de alcanos en presencia de un catalizador conduce a la producción de alcoholes y carboxílicosácidos utilizados para sintetizar plastificantes utilizados en la fabricación de plásticos y detergentes.
En nuestro artículo examinamos las propiedades de los hidrocarburos saturados y estudiamos cómo obtenerlos.
