Sería útil comenzar con la definición de alcanos. Estos son hidrocarburos saturados o saturados, parafinas. También se puede decir que se trata de carbonos en los que la conexión de los átomos de C se realiza mediante enlaces simples. La fórmula general es: CnH₂n+ 2.
Se sabe que la proporción del número de átomos de H y C en sus moléculas es máxima en comparación con otras clases. Debido al hecho de que todas las valencias están ocupadas por C o H, las propiedades químicas de los alcanos no se expresan con suficiente claridad, por lo que su segundo nombre es la frase hidrocarburos saturados o saturados.
También hay un nombre más antiguo que refleja mejor su inercia química relativa: parafinas, que significa "sin afinidad" en la traducción.
Entonces, el tema de nuestra conversación de hoy: "Alcanos: series homólogas, nomenclatura, estructura, isomería". También se presentarán datos sobre sus propiedades físicas.
Alcanos: estructura, nomenclatura
En ellos, los átomos de C se encuentran en un estado de hibridación sp3. Sobreuna molécula de alcano se puede demostrar como un conjunto de estructuras tetraédricas C que están unidas no solo entre sí, sino también a H.
Hay enlaces s fuertes y de muy baja polaridad entre los átomos de C y H. Los átomos, por otro lado, siempre giran alrededor de enlaces simples, por lo que las moléculas de alcano toman varias formas, y la longitud del enlace y el ángulo entre ellos son valores constantes. Las formas que se transforman entre sí debido a la rotación de la molécula alrededor de los enlaces σ se denominan conformaciones.
En el proceso de separación del átomo de H de la molécula considerada, se forman partículas monovalentes, llamadas radicales hidrocarbonados. Aparecen como resultado de compuestos no solo de sustancias orgánicas, sino también inorgánicas. Si resta 2 átomos de hidrógeno de una molécula de hidrocarburo saturada, obtiene radicales bivalentes.
Así, la nomenclatura de los alcanos puede ser:
- radial (versión anterior);
- sustitutivo (internacional, sistemático). Fue propuesto por la IUPAC.
Características de la nomenclatura radial
En el primer caso, la nomenclatura de los alcanos se caracteriza por lo siguiente:
- Consideración de los hidrocarburos como derivados del metano, en los que uno o más átomos de H están sustituidos por radicales.
- Alto grado de comodidad en el caso de conexiones poco complejas.
Características de la nomenclatura de reemplazo
La nomenclatura sustitutiva de los alcanos tienelas siguientes características:
- La base del nombre es 1 cadena de carbono, el resto de los fragmentos moleculares se consideran sustituyentes.
- Si hay varios radicales idénticos, se indica un número antes de su nombre (estrictamente en palabras), y los números radicales se separan por comas.
Química: nomenclatura de alcanos
Para mayor comodidad, la información se presenta en forma de tabla.
| Nombre de la sustancia | Nombre básico (raíz) | Fórmula molecular | Nombre del sustituyente de carbono | Fórmula del sustituyente de carbono |
| Metano | Conoc- | CH₄ | Metil | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etil | C₂H₅ |
| Propano | Accesorio- | C₃H₈ | Taladro | C₃H₇ |
| Bután | Pero- | C₄H₁₀ | Butilo | C₄H₉ |
| pentano | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Hexano | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptano | Hept- | C₇H₁₆ | Heptilo | C₇H₁₅ |
| Octano | Oct- | C₈H₁₈ | Octilo | C₈H₁₇ |
| Nonan | No- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Decano | dic- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
La nomenclatura anterior de alcanos incluye nombres que se han desarrollado históricamente (los primeros 4 miembros de la serie de hidrocarburos saturados).
Los nombres de los alcanos desdoblados con 5 o más átomos de C se derivan de números griegos que reflejan el número dado de átomos de C. Por lo tanto, el sufijo -an indica que la sustancia es de una serie de compuestos saturados.
Al nombrar alcanos desdoblados, se elige como cadena principal aquella que contiene el máximo número de átomos de C. Se numera de forma que los sustituyentes queden con el menor número. En el caso de dos o más cadenas de la misma longitud, la cadena principal es la que contiene el mayor número de sustituyentes.
Isomería de alcanos
Metano CH₄ actúa como el hidrocarburo antepasado de su serie. Con cada representante subsiguiente de la serie del metano, hay una diferencia con respecto al anterior en el grupo metileno - CH₂. este patrónrastreable en toda la serie de alcanos.
El científico alemán Schiel presentó una propuesta para llamar homológica a esta serie. Traducido del griego significa "parecido, parecido".
Así, una serie homóloga es un conjunto de compuestos orgánicos relacionados que tienen el mismo tipo de estructura con propiedades químicas similares. Los homólogos son miembros de una serie dada. La diferencia homóloga es el grupo metileno por el que difieren 2 homólogos adyacentes.
Como se mencionó anteriormente, la composición de cualquier hidrocarburo saturado se puede expresar mediante la fórmula general CnH₂n + 2. Por lo tanto, el siguiente miembro de la serie homóloga después del metano es el etano - C₂H₆. Para deducir su estructura a partir del metano, es necesario reemplazar 1 átomo de H con CH₃ (figura a continuación).
La estructura de cada homólogo sucesivo puede derivarse del anterior de la misma manera. Como resultado, el propano se forma a partir del etano - C₃H₈.
¿Qué son los isómeros?
Son sustancias que tienen una composición molecular cualitativa y cuantitativa idéntica (fórmula molecular idéntica), pero una estructura química diferente y también tienen propiedades químicas diferentes.
Los hidrocarburos anteriores difieren en un parámetro como el punto de ebullición: -0,5° - butano, -10° - isobutano. Este tipo de isomería se denomina isomería del esqueleto de carbono y pertenece al tipo estructural.
El número de isómeros estructurales crece rápidamente con el aumento del número de átomos de carbono. Por lo tanto, C₁₀H₂₂ corresponderá a 75 isómeros (sin incluirespacial), y para C₁₅H₃₂ ya se conocen 4347 isómeros, para C₂₀H₄₂ - 366 319.
Entonces, ya quedó claro qué son los alcanos, las series homólogas, la isomería, la nomenclatura. Ahora es el momento de pasar a las convenciones de nomenclatura de la IUPAC.
Nomenclatura IUPAC: Reglas de nomenclatura
En primer lugar, es necesario encontrar en la estructura del hidrocarburo la cadena carbonada más larga y que contenga el máximo número de sustituyentes. Luego, debe numerar los átomos de C de la cadena, comenzando desde el extremo al que el sustituyente está más cerca.
En segundo lugar, la base es el nombre de un hidrocarburo saturado de cadena lineal, que corresponde a la cadena más principal por el número de átomos de C.
En tercer lugar, es necesario indicar los números de los localizadores cerca de los cuales se encuentran los sustituyentes antes de la base. Van seguidos de los nombres de los suplentes con guión.
Cuarto, si hay sustituyentes idénticos en diferentes átomos de C, los localizadores se combinan y aparece un prefijo multiplicador antes del nombre: di - para dos sustituyentes idénticos, tres - para tres, tetra - cuatro, penta - para cinco y etc. Los números deben estar separados entre sí por una coma y de las palabras por un guión.
Si el mismo átomo de C contiene dos sustituyentes a la vez, el localizador también se escribe dos veces.
Según estas reglas, se forma la nomenclatura internacional de los alcanos.
Proyecciones de Newman
Este científico estadounidensepropuestas para la demostración gráfica de conformaciones fórmulas especiales de proyección - Proyecciones de Newman. Corresponden a las formas A y B y se muestran en la siguiente figura.
En el primer caso, esta es una conformación con blindaje A, y en el segundo, está inhibida por B. En la posición A, los átomos de H se encuentran a la distancia mínima entre sí. Esta forma corresponde al valor más grande de energía, debido a que la repulsión entre ellos es la más grande. Este es un estado energéticamente desfavorable, como resultado de lo cual la molécula tiende a abandonarlo y moverse a una posición B más estable. Aquí, los átomos de H están lo más separados posible. Entonces, la diferencia de energía entre estas posiciones es de 12 kJ / mol, por lo que la rotación libre alrededor del eje en la molécula de etano, que conecta los grupos metilo, es desigual. Después de llegar a una posición energéticamente favorable, la molécula permanece allí, en otras palabras, "se ralentiza". Por eso se llama inhibido. El resultado: 10 mil moléculas de etano se encuentran en una forma de conformación impedida a temperatura ambiente. Solo uno tiene una forma diferente: oscurecido.
Obtención de hidrocarburos saturados
Ya se sabe por el artículo que estos son alcanos (su estructura y nomenclatura se describen en detalle anteriormente). Sería útil considerar cómo obtenerlos. Son emitidos por fuentes naturales como el petróleo, el gas natural, el gas asociado y el carbón. También se utilizan métodos sintéticos. Por ejemplo, H₂ 2H₂:
- El proceso de hidrogenación de hidrocarburos insaturados:CnH₂n (alquenos)→ CnH₂n+2 (alcanos)← CnH₂n-2 (alquinos).
- De una mezcla de monóxido C y H - gas de síntesis: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- A partir de ácidos carboxílicos (sus sales): electrólisis en el ánodo, en el cátodo:
- Electrólisis de Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Reacción de Dumas (aleación alcalina): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Craqueo de aceite: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Gasificación de combustible (sólido): C+2H₂→CH₄.
- Síntesis de alcanos complejos (derivados del halógeno) que tienen menos átomos de C: 2CH₃Cl (clorometano) +2Na →CH₃- CH₃ (etano) +2NaCl.
- Descomposición en agua de metanuros (carburos metálicos): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Propiedades físicas de los hidrocarburos saturados
Para mayor comodidad, los datos se agrupan en una tabla.
| Fórmula | Alcano | Punto de fusión en °С | Punto de ebullición en °С | Densidad, g/ml |
| CH₄ | Metano | -183 | -162 | 0, 415 en t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 at=-100°C |
| C₃H₈ | Propano | -188 | -42 | 0, 583 a t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bután | -139 | -0, 5 | 0, 579 a t=0°C |
| 2-Metilpropano | - 160 | - 12 | 0, 557 a t=-25°C | |
| 2, 2-dimetilpropano | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-pentano | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Metilbutano | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Hexano | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metilpentano | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptano | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-Octano | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetrametilbutano | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-trimetil-pentano | -107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Decano | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecano | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-dodecano | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-tridecano | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecano | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-pentadecano | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-hexadecano | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontán | 66 |
235 a las 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontano | 81 |
260 a las 3 mmHg calle |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontán | 92 |
420 a las 15 mmHg calle |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontano | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontano | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hectano | 115 |
Conclusión
El artículo consideró un concepto como los alcanos (estructura, nomenclatura, isomería, serie homóloga, etc.). Se habla un poco sobre las características de la nomenclatura radial y de sustitución. Se describen métodos para la obtención de alcanos.
Además, toda la nomenclatura de los alcanos se detalla en el artículo (la prueba puede ayudar a asimilar la información recibida).
