A diferencia de los hidrocarburos, las sustancias orgánicas que contienen oxígeno tienen un complejo de átomos llamado grupo funcional. El metanol es un alcohol saturado que tiene un grupo hidroxilo en su molécula. Define las principales características de este compuesto. En nuestro artículo, veremos métodos para producir alcohol metílico, las reacciones químicas más importantes y el uso de metanol.
La estructura de la molécula
Para descubrir la estructura del alcohol metílico, debe recordar qué tipo de molécula tiene el hidrocarburo saturado más simple: el metano. Se expresa como CH4 y contiene un átomo de carbono unido mediante enlaces sigma simples a átomos de hidrógeno.
Si uno de ellos se reemplaza por el grupo hidroxilo –OH, obtenemos la fórmula CH3OH. es metanol El ángulo de enlace construido por la dirección del enlace C-O-H es de aproximadamente 110⁰, por lo que las moléculas de los alcoholes monohídricos tienen forma angular. Debido al hecho de quela electronegatividad del oxígeno (3,5 eV) es mayor que la del carbono (2,5 eV), el enlace oxígeno-carbono está muy polarizado y el grupo hidroxo juega el papel de un sustituyente que tiene un efecto inductivo negativo. Así, el metanol es un alcohol cuyo momento dipolar es 1,69D.
Nomenclatura
Consideremos tres formas de formar el nombre de una sustancia con la fórmula CH3OH. Históricamente, se deriva del nombre del radical hidrocarbonado al que se ha unido el grupo hidroxilo. El radical CH3 es metilo, por lo que CH3OH se llama alcohol metílico. De acuerdo con la nomenclatura de Ginebra, el sufijo -ol se agrega al nombre del hidrocarburo correspondiente: un alcano. El compuesto se denominará metanol. Este nombre es el más común y se usa con bastante frecuencia. En nomenclatura racional, el compuesto que estamos considerando se llama carbinol.
Propiedades físicas
Los alcoholes inferiores que contienen hasta tres átomos de carbono, incluido el metanol, son líquidos que se mezclan con agua en cualquier proporción. Carbinol tiene un olor alcohólico pronunciado, pero es completamente inadecuado para la ingestión, ya que es el compuesto neurotóxico más fuerte. Su densidad es menor que la unidad y es 0.791 D420. Los puntos de fusión y ebullición son -97,9 ⁰C y +94,5 ⁰C respectivamente.
Producción de metanol
Hidrólisis de los haloalquilos correspondientes en presencia de hidróxidos de metales activos, por ejemplo, alcalinos o alcalinotérreos, y cuando se calienta -este es un método común para obtener carbinol. Se toma cloro o bromometano como materiales de partida, el resultado de la reacción será la sustitución del átomo de halógeno por el grupo funcional –OH y la producción de metanol.
Otro método que conduce a la formación de alcoholes saturados primarios es la reducción de aldehídos o ácidos carboxílicos. Para esta reacción redox, se utilizan agentes reductores fuertes como el borohidruro de sodio o el hidruro de litio y aluminio. Los compuestos de partida son ácido fórmico o formaldehído. Uno de los métodos modernos para la obtención de carbinol es su síntesis a partir de carbono, agua, hidrógeno y monóxido de carbono. El proceso tiene lugar a una temperatura de +250 °C, presión elevada y en presencia de óxidos de zinc y cobre como catalizadores. Nuevo, pero económicamente justificado, es el método de obtención de alcohol a partir de algas microscópicas de los océanos y mares, cuya biomasa es realmente enorme. El sustrato de la planta se fermenta, el metano liberado se recolecta y luego se oxida a metanol. Las grandes ventajas de la producción de biometanol son la ausencia de la necesidad de utilizar reservas de agua dulce, electricidad y la pureza de la tecnología.
Síntesis organometálica
Si los compuestos orgánicos con un grupo carbonilo en las moléculas se tratan con compuestos organomagnéticos, se pueden obtener alcoholes monohídricos. Los reactivos organometálicos se producen mediante la interacción de virutas de magnesio metálico y derivados de alcanos que contienen bromo en un dietil seco.éter. A partir del aldehído fórmico, esta reacción puede utilizarse para obtener no solo metanol, cuyo uso está limitado, sino también otros alcoholes saturados primarios.
Caracterización química
Carbinol no tiene propiedades pronunciadas de ácidos o bases, además, una solución acuosa de una sustancia no afecta los indicadores. Las reacciones típicas del metanol son la interacción con metales activos y ácidos carboxílicos. En el primer caso, se forman alcoholatos metálicos, en el segundo, ésteres. Por ejemplo, el sodio desplaza átomos de hidrógeno en el grupo hidroxilo funcional de un alcohol:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
La reacción entre el alcohol metílico y el ácido acético conduce a la formación de acetato de metilo o éster metílico del ácido acético:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
La reacción anterior se llama esterificación y es de gran importancia práctica.
Oxidación de alcoholes
Reacciones del metanol que conducen a la producción de aldehídos, considere el ejemplo de su interacción con el óxido de cobre. Si un alambre de cobre al rojo vivo recubierto con óxido se sumerge en una solución de metanol, se siente un olor desagradable especial a formaldehído. Y la superficie opaca del cable se vuelve brillante y brillante debido a la reducción del cobre puro.
Deshidratación
Al calentarse y en presencia de sustancias higroscópicas, las partículas se separan de las moléculas de alcoholagua. En los productos se pueden encontrar hidrocarburos insaturados de la serie del etileno. En condiciones de alta concentración de agua ya baja temperatura, se pueden obtener éteres. Entonces, el éter dimetílico se puede obtener a partir del metanol.
Uso de alcohol metílico
El alcohol metílico se utiliza como inhibidor de los hidratos que se forman en los gasoductos, ya que las propiedades importantes del metanol son una buena solubilidad en agua y un bajo punto de congelación. El volumen principal de alcohol metílico se utiliza en la producción de resinas de fenol-formaldehído. El alto octanaje característico del carbinol hace posible su uso como combustible ecológico para automóviles. En la industria de la pintura, el carbinol se utiliza como disolvente.
Efecto del metanol en el cuerpo humano
El alcohol de madera es absolutamente inadecuado para su uso como bebida alcohólica, ya que es la sustancia tóxica más fuerte. Una vez en el tracto gastrointestinal, comienza a oxidarse a ácido fórmico y aldehído fórmico. Los productos de oxidación afectan los nervios ópticos y la retina, que contiene receptores. Se instala la ceguera. El ácido fórmico, que tiene una alta capacidad acumulativa, es transportado por la sangre al hígado y los riñones, destruyendo estos órganos vitales. Como resultado del envenenamiento por metanol, se produce un desenlace fatal, ya que los métodos para purificar la sangre de los metabolitos son ineficaces.
En nuestro artículo, nos familiarizamos con las propiedades, aplicación yformas de obtener metanol.
