Los aminoácidos alifáticos, derivados de los ácidos carboxílicos, están ampliamente distribuidos en la naturaleza. Desempeñan un papel importante en muchos procesos vitales. Sobre esta base, se elaboran algunos tipos de medicamentos.
Aminoácido alifático: ¿qué es?
Los aminoácidos cumplen funciones importantes en el cuerpo humano y otros animales, ya que son neurotransmisores y "bloques de construcción" para la construcción de proteínas. También son necesarios para un metabolismo adecuado.
Los aminoácidos alifáticos son una variedad de aminoácidos aminocarboxílicos en los que los grupos amino y carboxilo están unidos a un átomo de carbono alifático. El término "alifático" se refiere a cadenas lineales o ramificadas de átomos de un elemento determinado.
La mayor parte de los aminoácidos que se han aislado de organismos vivos son alifáticos. En química se utilizan principalmente los nombres cotidianos de estas sustancias según las proteínas originales de las que se obtuvieron, ya que según la nomenclatura sistemática tienen nombres demasiado engorrosos.
Tipos de conexiones por estructura
Los aminoácidos alifáticos, según la posición de los grupos amino y carboxilo, se dividen en los siguientes tipos:
- Isómeros alfa. Estos incluyen la mayor parte de los compuestos naturales que se encuentran en plantas, microorganismos y animales. También se encuentran en los meteoritos, y la estructura de estas sustancias es la misma que la de los seres vivos terrestres.
- Betta-aminoácidos. Un ejemplo es la β-alanina, que forma parte de la coenzima A. Esta última participa en la síntesis y oxidación de los ácidos grasos.
- Isómeros gamma. Uno de los representantes más brillantes de este grupo es el ácido ɣ-aminobutírico (GABA), el neurotransmisor más importante del sistema nervioso responsable de la inhibición de los procesos nerviosos, el debilitamiento y la supresión de la excitación.
Todos los aminoácidos de tipo alfa, excepto la glicina, tienen una estructura asimétrica, existen en forma de dos reflejos de espejo que no se combinan en el espacio (aminoácidos L y D) y tienen actividad óptica natural. Los L-aminoácidos más importantes son glicina, alanina, serina, cisteína, ácido aspártico, tirosina, leucina, glutamina, isoleucina, arginina, lisina, prolina.
En la siguiente figura se muestran ejemplos de aminoácidos alifáticos.
Tipos de sustancias según otros criterios
También existe una clasificación según la naturaleza de la participación de los aminoácidos alifáticos en la síntesis de proteínas.
- Compuestos proteinogénicos de la serie L, que se unen a las proteínas en los ribosomas bajo el control del ARN. A ellosla secuencia está codificada genéticamente. Solo hay veinte aminoácidos de este tipo.
- No proteinogénico (no codificante), no forma parte de proteínas, pero realiza funciones importantes (principalmente participación en procesos metabólicos). Algunos de ellos son toxinas y venenosos para los humanos.
Según las propiedades ácido-base, los aminoácidos alifáticos se dividen en 3 tipos:
- ácido (ácidos aspártico y glutámico);
- neutro, que contiene el mismo número de grupos básicos y ácidos;
- básicos (histidina, arginina, lisina y otros).
Características físicas y químicas
Las siguientes propiedades son típicas de los aminoácidos alifáticos:
- estructura en forma de iones bipolares en estado cristalino;
- punto de fusión alto (los α-aminoácidos no tienen un valor claro);
- buena solubilidad en agua y soluciones acuosas de álcalis, ácidos;
- anfótero;
- propiedades básicas en medio ácido y viceversa;
- si el pH del medio es mayor que el punto isoeléctrico, los aminoácidos alifáticos forman sales con los álcalis, que se disuelven bien en agua.
Las mezclas de estas sustancias con sus sales de sodio o potasio se utilizan para fabricar soluciones tampón que se utilizan para análisis químicos.
Síntesis
BEn condiciones de laboratorio, la producción de estos compuestos es una tarea difícil, ya que son ópticamente activos, y en condiciones naturales su producción se da con la participación de enzimas. Por lo tanto, solo los aminoácidos racémicos, que son una mezcla de isómeros ópticos, se obtienen químicamente.
Como material de partida se utilizan ácidos α-halocarboxílicos que, al reaccionar con amoníaco, dan aminoácidos alifáticos. Hay otras formas de obtener: a partir de cetoácidos y sus derivados en el proceso de aminación reductora, a partir de éster malónico, ácido aminoacético (glicina). Para la síntesis de aminoácidos a escala industrial se utilizan tecnologías microbiológicas. Con la ayuda de la ingeniería genética, estas sustancias se aíslan de moléculas de proteínas producidas por microorganismos especialmente cultivados.
Papel en la naturaleza
Solo en plantas y microorganismos se han identificado más de 200 aminoácidos alifáticos, y en total hay más de quinientos en la actualidad. Forman parte de las sustancias antibacterianas (como la penicilina) que producen los microorganismos y también forman las paredes celulares de la mayoría de las bacterias.
En el cuerpo de los animales, estas sustancias realizan las siguientes funciones principales:
- síntesis de proteínas, enzimas, hormonas, coenzimas y otros compuestos orgánicos importantes;
- formación de aminas biológicamente activas (dopamina, norepinefrina, epinefrina, serotonina y otras);
- participación en la transmisión de impulsos nerviosos y procesos metabólicos.
En las células cerebrales humanas existe un metabolismo activo con la participación de aminoácidos, cuya concentración es 7 veces mayor que la del plasma sanguíneo.
Aplicaciones médicas
El uso de estos compuestos con fines medicinales se basa en su capacidad para participar en el intercambio de elementos nitrogenados y la síntesis de sustancias biológicamente activas. Hay muchos medicamentos que contienen aminoácidos alifáticos. A continuación se enumeran algunos de ellos y sus usos en la práctica terapéutica.
- Ácido glutámico: patología del SNC, epilepsia, psicosis, retraso mental en niños, parálisis cerebral, enfermedad de Down.
- Metionina: daño hepático tóxico (cirrosis, envenenamiento con arsénico, cloroformo y otras toxinas), así como enfermedades de este órgano en el alcoholismo crónico, diabetes mellitus.
- Aminalone es un agente neurotrópico.
- Cisteína - para cataratas.
- Acetilcisteína - en enfermedades del sistema respiratorio como mucolítico.
