Las características estructurales del acetileno afectan sus propiedades, producción y uso. El símbolo para la composición de una sustancia - С2Н2 - es su fórmula más simple y gruesa. El acetileno está formado por dos átomos de carbono, entre los cuales se produce un triple enlace. Su presencia se refleja en diferentes tipos de fórmulas y modelos de la molécula de etina, que permiten comprender el problema de la influencia de la estructura en las propiedades de una sustancia.
Alquinos. Formula general. Acetileno
Los hidrocarburos alquinos, o hidrocarburos acetilénicos, son acíclicos, insaturados. La cadena de átomos de carbono no está cerrada, contiene enlaces simples y múltiples. La composición de los alquinos se refleja en la fórmula resumida C H2n – 2. Las moléculas de sustancias de esta clase contienen uno o más enlaces triples. Los compuestos de acetileno son insaturados. Esto significa que solo se realiza una valencia de carbono a expensas del hidrógeno. Los tres enlaces restantes se utilizan al interactuar con otros átomos de carbono.
El primer y más famoso representante de los alquinos: acetileno o etino. El nombre trivial de la sustancia proviene de la palabra latina "acetum" - "vinagre" yGriego - "hyle" - "árbol". El antepasado de la serie homóloga fue descubierto en 1836 en experimentos químicos, más tarde la sustancia fue sintetizada a partir de carbón e hidrógeno por E. Davy y M. Berthelot (1862). A temperatura normal y presión atmosférica normal, el acetileno se encuentra en estado gaseoso. Es un gas incoloro, inodoro, poco soluble en agua. La etina se disuelve más fácilmente en etanol y acetona.
Fórmula molecular del acetileno
Etin es el miembro más simple de su serie homóloga, su composición y estructura reflejan las fórmulas:
- С2Н2 - registro molecular de la composición del etino, que da una idea de que la sustancia está formada por dos átomos de carbono y el mismo el número de átomos de hidrógeno. Usando esta fórmula, puede calcular las masas molecular y molar del compuesto. Señor (С2Н2)=26 a. ej., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - fórmula del punto de electrones del acetileno. Tales imágenes, llamadas "estructuras de Lewis", reflejan la estructura electrónica de la molécula. Al escribir, es necesario seguir las reglas: el átomo de hidrógeno, cuando forma un enlace químico, tiende a tener la configuración de la capa de valencia de helio, otros elementos, un octeto de electrones externos. Cada dos puntos significa un común para dos átomos o un par solitario de electrones del nivel de energía exterior.
- H-C≡C-H - fórmula estructural del acetileno, que refleja el orden y la multiplicidad de enlaces entre átomos. Un guión reemplaza un par de electrones.
Modelos de moléculas de acetileno
Las fórmulas que muestran la distribución de electrones sirvieron como base para la creación de modelos orbitales atómicos, fórmulas espaciales de moléculas (estereoquímicas). Ya a fines del siglo XVIII, los modelos de bolas y palos se generalizaron, por ejemplo, bolas de diferentes colores y tamaños, que representan carbono e hidrógeno, que forman acetileno. La fórmula estructural de la molécula se presenta en forma de varillas, simbolizando los enlaces químicos y su número en cada átomo.
El modelo de bola y palo del acetileno reproduce ángulos de enlace iguales a 180°, pero las distancias internucleares en la molécula se reflejan aproximadamente. Los vacíos entre las bolas no crean la idea de llenar el espacio de los átomos con densidad de electrones. La desventaja se elimina en los modelos de Dreiding, que designan los núcleos de los átomos no como bolas, sino como puntos de unión de varillas entre sí. Los modelos volumétricos modernos ofrecen una imagen más clara de los orbitales atómicos y moleculares.
Orbitales atómicos híbridos de acetileno
El carbono en estado excitado contiene tres orbitales p y uno s con electrones desapareados. En la formación del metano (CH4) participan en la creación de enlaces equivalentes con átomos de hidrógeno. El famoso investigador estadounidense L. Pauling desarrolló la doctrina del estado híbrido de los orbitales atómicos (AO). La explicación del comportamiento del carbono en las reacciones químicas es la alineación de AO en forma y energía, la formación de nuevas nubes. híbridolos orbitales dan enlaces más fuertes, la fórmula se vuelve más estable.
Los átomos de carbono en la molécula de acetileno, a diferencia del metano, sufren hibridación sp. Los electrones s y p están mezclados en forma y energía. Aparecen dos orbitales sp, que forman un ángulo de 180°, dirigidos a lados opuestos del núcleo.
Enlace triple
En el acetileno, las nubes híbridas de electrones de carbono participan en la creación de enlaces σ con los mismos átomos vecinos y con hidrógeno en pares C-H. Quedan dos orbitales p no híbridos perpendiculares entre sí. En la molécula de etina, están involucrados en la formación de dos enlaces π. Junto con σ, surge un triple enlace, que se refleja en la fórmula estructural. El acetileno difiere del etano y el etileno por la distancia entre los átomos. Un triple enlace es más corto que un doble enlace, pero tiene una mayor reserva de energía y es más fuerte. La densidad máxima de los enlaces σ y π se encuentra en regiones perpendiculares, lo que conduce a la formación de una nube de electrones cilíndrica.
Características del enlace químico en el acetileno
La molécula de etina tiene una forma lineal, que refleja con éxito la fórmula química del acetileno - H-C≡C-H. Los átomos de carbono e hidrógeno están ubicados a lo largo de una línea recta, aparecen enlaces 3 σ y 2 π entre ellos. El libre movimiento, la rotación a lo largo del eje C-C es imposible, esto se evita por la presencia de enlaces múltiples. Otras características del triple enlace:
- número de pares de electrones que unen dos átomos de carbono - 3;
- longitud - 0,120 nm;
- romper energía - 836kJ/mol.
A modo de comparación: en las moléculas de etano y etileno, las longitudes de los enlaces químicos simples y dobles son 1,54 y 1,34 nm, respectivamente, la energía de ruptura C-C es 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Homólogos de acetileno
El acetileno es el representante más simple de los alquinos, en cuyas moléculas también hay un triple enlace. Propyne CH3C≡CH es un homólogo de acetileno. La fórmula del tercer representante de los alquinos - butino-1 - es CH3CH2C≡CH. Acetileno es el nombre trivial de etino. La nomenclatura sistemática de los alquinos sigue las reglas de la IUPAC:
- en moléculas lineales, se indica el nombre de la cadena principal, que surgió del número griego, al que se le agrega el sufijo -in y el número del átomo en el triple enlace, por ejemplo, etino, propino, butino-1;
- la numeración de la cadena principal de átomos comienza desde el extremo de la molécula más cercano al triple enlace;
- para hidrocarburos ramificados, primero viene el nombre de la rama lateral, luego el nombre de la cadena principal de átomos con el sufijo -in.
- la parte final del nombre es un número que indica la ubicación en la molécula del triple enlace, por ejemplo, butino-2.
Isomería de alquinos. Dependencia de las propiedades en la estructura
La etina y el propino no tienen isómeros de posición de triple enlace, aparecen a partir del butino. Los isómeros del esqueleto de carbono se encuentran en la pentina y los homólogos que la siguen. Con respecto al triple enlace, no hay espacioisomería de hidrocarburos acetilénicos.
Los primeros 4 homólogos de etina son gases poco solubles en agua. Hidrocarburos de acetileno C5 – C15 - líquidos. Los sólidos son homólogos de etino, comenzando con el hidrocarburo C17. La naturaleza química de los alquinos está significativamente influenciada por el triple enlace. Los hidrocarburos de este tipo son más activos que los de etileno, se adhieren a varias partículas. Esta propiedad es la base del uso generalizado del etino en la industria y la tecnología. Cuando se quema acetileno, se libera una gran cantidad de calor, que se utiliza en el corte con gas y la soldadura de metales.
