¿Qué es la acetona? La composición de este compuesto orgánico es la siguiente: tres átomos de carbono, seis átomos de hidrógeno, un átomo de oxígeno. Analicemos las principales propiedades físicas y químicas de este compuesto, los métodos de preparación y también consideremos las principales áreas de su aplicación.
Referencia rápida
La acetona, cuya composición y propiedades consideraremos con más detalle, es una sustancia orgánica, el representante más simple de los compuestos de carbonilo saturado: las cetonas. Traducido del latín, significa - vinagre. Anteriormente, la acetona, cuya composición aún no se ha estudiado, se sintetizaba a partir de acetatos, y la cetona terminada era la materia prima para la producción de ácido acético glacial.
No fue hasta mediados del siglo XIX que el químico alemán Leopold Gmelin introdujo el término "acetona" en el léxico científico.
Historial de descubrimientos
Acetona, cuya composición fue estudiada recién en el siglo XIX por Jeannot-Baptiste Dumas y Justus von Liebig, por primera vezlogró abrir Andreas Libavius a fines del siglo XVI. La sustancia fue sintetizada en el proceso de destilación seca de sal - acetato de plomo.
Hasta principios del siglo XX, este representante de las cetonas se obtenía mediante la cocción de la madera.
Durante la Primera Guerra Mundial, la acetona, cuya composición ahora es conocida incluso por los escolares, comenzó a producirse de otras formas.
Propiedades físicas
La acetona es un líquido volátil móvil e incoloro con un olor acre. Este compuesto orgánico es libremente miscible con agua, benceno, éter dietílico, metanol y ésteres. En la vida cotidiana, casi todos usan un solvente: la acetona, cuya composición se considera parte del curso de química orgánica.
Propiedades químicas
Una de las cetonas más reactivas es la acetona. La fórmula y propiedades de este compuesto orgánico se consideran en términos de compuestos carbonílicos. En un ambiente alcalino, interactúa en la autocondensación aldólica, el producto de reacción es el alcohol de diacetona.
Bajo la influencia del zinc, esta cetona se reduce a pinacon. La pirólisis produce cetena. Como cualquier compuesto orgánico, la acetona se quema en una atmósfera de oxígeno para formar dióxido de carbono y vapor de agua. El proceso es exotérmico, acompañado de la liberación de una cantidad significativa de calor.
Una reacción cualitativa de este compuesto es la interacción en medio alcalino con nitroprusiato de sodio. En presencia de acetona,un color rojo intenso que se vuelve rojo violeta a medida que agrega ácido acético a la solución.
La composición química de la acetona (la presencia de un doble enlace entre el oxígeno y el átomo de carbono) explica la incapacidad de este compuesto orgánico para entrar en reacciones de oxidación con una solución amoniacal de óxido de plata e hidróxido de cobre recién preparado (2).
Producción de dimetilcetona
Actualmente, el mundo produce alrededor de 6,9 millones de toneladas de acetona al año. Los analistas notan un aumento constante en la demanda de esta cetona por parte de los consumidores, como resultado de lo cual los químicos están desarrollando nuevas opciones para su síntesis económica. A escala industrial, la dimetilcetona se obtiene del propeno de forma directa o indirecta. En el proceso del cumeno, la acetona es un producto de síntesis similar al del fenol benceno. Hay tres etapas de esta producción. Primero, el benceno se alquila con propeno y el cumeno es el producto de reacción. En la segunda y tercera etapa, el oxígeno atmosférico lo oxida a hidroperóxido. En un ambiente ácido, este compuesto se descompone en acetona y fenol.
La segunda tecnología industrial para producir acetona se basa en la oxidación catalítica en fase vapor del isopropanol. La oxidación directa en la fase líquida del propeno en presencia de un catalizador (cloruro de paladio) también puede producir acetona.
Entre los métodos que no son adecuados para volúmenes industriales debido al insignificante rendimiento del producto, destacamos la fermentación del almidón bajo la influencia de bacterias.
Aplicaciones
La acetona se utiliza a menudo en la producción como disolvente. Esta sustancia desengrasa perfectamente las superficies, disuelve el caucho clorado, las resinas epoxi, el poliestireno y diversas sustancias orgánicas. Es esta cetona la que se usa para disolver nitratos y celulosa.
En la industria farmacéutica, el compuesto se utiliza como materia prima principal para la síntesis de metacrilato de metilo, óxido de mesitilo, cianohidrina de acetona, anhídrido acético, alcohol de diacetona.
Este compuesto orgánico oxigenado es un excelente agente para eliminar los residuos de grasa de la superficie. En su forma pura, la acetona se usa para disolver varios barnices e imprimaciones. Actualmente, este representante de la clase de cetonas se utiliza no solo como un excelente solvente orgánico, sino también como material de partida para la síntesis industrial de poliuretanos, resinas epoxi, policarbonatos y compuestos explosivos. También es necesario para el almacenamiento de acetileno, ya que este alquino tiene una mayor explosividad, no se puede dejar en su forma pura. El acetileno se coloca en recipientes especiales que contienen un material poroso impregnado con dimetilcetona.
Entre los datos interesantes sobre el uso de la acetona, destacamos la preparación con su participación de baños refrigerantes mezclados con amoníaco líquido y "hielo seco".
En los laboratorios de investigación, la dimetilcetona, que es el primer representante de su clase, es necesaria para lavar platos químicos sucios. La razón de este uso original de la acetona es su insignificantetoxicidad, excelente volatilidad, excelente solubilidad en agua. Con la ayuda de la acetona, puede secar rápidamente los platos y secar los compuestos inorgánicos de baja actividad que no interactúan químicamente con ellos.
Para purificar esta cetona en el laboratorio, se destila con una pequeña cantidad de permanganato de potasio.
Puedes detectar la presencia de acetona en una mezcla de compuestos orgánicos al interactuar con soluciones de furfural, nitroprusiato de sodio, yodo.
