El ácido maleico se descubrió por primera vez hace casi 200 años. Fue sintetizado por destilación de ácido málico. En el futuro, encontró su aplicación en el campo químico, y vale la pena hablar de esto en detalle. Sin embargo, primero hablaremos de sus propiedades y otras características.
Características generales
La fórmula del ácido maleico es así: HOOC-CH=CH-COOH (o H4C4O 4 ). Esta sustancia es un compuesto orgánico con dos bases. Según la nomenclatura de la IUPAC, se denomina propiamente ácido cis-butenodioico.
Las características de esta sustancia se pueden identificar en la siguiente lista:
La masa molar es 116,07 g/mol.
La densidad es de 1,59 g/cm³.
· La temperatura de fusión y descomposición alcanza los 135 °C. El destello ocurre a 127°C.
· El índice de solubilidad en agua es de 78,8 g/l. Este proceso funciona mejor a 25°C.
Esta sustancia tiene un isómero trans, yconocido como ácido fumárico. Sus moléculas son más estables que las del maleico. De ahí la diferencia en la temperatura de combustión, que es de 22,7 kJ/mol.
Y el ácido fumárico, a diferencia del ácido maleico, es muy poco soluble en agua. Sólo 6,3 g/l. Esto se debe al hecho de que se forma un enlace de hidrógeno en las moléculas maleicas.
Obtener sustancia
El ácido maleico se produce por hidrólisis del anhídrido C4H2O3. Es un compuesto orgánico que tiene una consistencia sólida en su estado puro. Esta sustancia suele ser incolora o blanca.
El anhídrido tiene propiedades químicas muy diversas, ya que tiene una reactividad extremadamente alta y dos grupos funcionales. El ácido maleico se forma debido a su interacción con el agua. Pero si lo combinas con alcoholes, obtienes ésteres incompletos.
El anhídrido en sí se sintetizaba previamente mediante la oxidación del benceno u otros compuestos aromáticos. Ahora este método rara vez se usa. Debido al aumento de los precios del benceno y al impacto de esta sustancia en el medio ambiente, se sustituyó por el n-butano, un hidrocarburo de la clase de los alcanos.
Entrada en reacciones
Vale la pena señalar que el ácido maleico en realidad se puede convertir en ácido málico. Esto se logra a través de la hidratación: la adición de moléculas de agua a los iones/partículas de la sustancia principal. El ácido málico se conoce como aditivo alimentario con la designación E296. Tiene un origen natural, por lo que se utiliza enconfitería y en la elaboración de aguas de frutas. También es aplicable en medicina.
Además, el compuesto maleico se puede convertir en ácido succínico, que se utiliza para estimular el crecimiento de las plantas y aumentar los rendimientos. Se obtuvo por primera vez en el siglo XVII por destilación de ámbar. Y ahora esta sustancia se sintetiza por hidrogenación del ácido maleico. Es decir, añadiéndole hidrógeno. Y a través de la deshidratación (escisión del agua de las moléculas), se puede obtener anhídrido maleico.
Teóricamente, todas las reacciones enumeradas podrían utilizarse en la industria para la producción de estas sustancias. Pero no son económicamente viables, por lo que no se recurre a ellos.
Solicitud
Es difícil sobrestimar las propiedades del ácido maleico. Se utiliza solo para obtener un compuesto fumárico, pero el uso de sus derivados está muy extendido:
· El anhídrido se utiliza en la fabricación de productos de poliéster. Pequeño, en particular. Los productos finales se utilizan activamente en la industria de la construcción. Estos son materiales de pintura, piedra artificial, fibra de vidrio, etc.
· Los reactivos se utilizan para fabricar resinas alquídicas, que son excelentes endurecedores para recubrimientos a base de aceite. También se utilizan como revestimiento anticorrosión.
El anhídrido también se utiliza como copolímero de ácido maleico para fabricar tejidos sintéticos y fibras artificiales.
· Los éteres de esta sustancia se utilizan como disolventes. El más común es el maleato de dietilo. Suutilizado por los laboratorios de química, la industria de defensa y la industria de pinturas y barnices.
· El compuesto maleico hidracita se utiliza como herbicida. Es excelente para matar malas hierbas.
Producción de ácido fumárico
También es necesario decir algunas palabras sobre él. Para obtener ácido fumárico, el ácido maleico se isomeriza catalíticamente. Este proceso se lleva a cabo utilizando tiourea (tiocarbamida). Aunque a menudo se reemplaza con ácidos inorgánicos.
Dado que el compuesto fumárico es poco soluble, es fácil aislarlo de la sustancia maleica. Ambos ácidos son confórmeros: tienen el mismo número de átomos y moléculas, así como una estructura similar. Pero, a pesar de esto, no pueden convertirse el uno en el otro espontáneamente. Para que este proceso ocurra, es necesario romper el doble enlace del carbono, pero esto es desfavorable desde el punto de vista energético.
Así que la industria utiliza el método ya mencionado anteriormente: la isomerización catalítica de un compuesto maleico en agua.
Uso del compuesto fumárico
Vale la pena hablar de esto al final. El uso más antiguo del ácido fumárico es en la industria alimentaria. Se utilizó por primera vez en 1946. Este compuesto tiene un sabor afrutado, por lo que se suele utilizar como edulcorante. Designado E297.
El ácido fumárico también suele sustituirse por ácido tartárico y cítrico. Es rentable. Si agrega citrato, entonces para lograr el deseadoSe necesitan 1,36 g de fumarato para el efecto de sabor. Se necesita menos fumarato, solo 0,91 g.
Los éteres de esta sustancia también se utilizan en el tratamiento de enfermedades de la piel como la psoriasis. Para un adulto, la norma diaria es de 60 a 105 miligramos (la dosis exacta depende del caso individual). Puede aumentarse con el tiempo hasta 1300 mg al día.
Y la sal de esta sustancia es un componente clave de medicamentos como Konfumin y Mafusol. El primero ayuda al cuerpo a adaptarse a la f alta de oxígeno y regula el metabolismo. Y el segundo mejora las propiedades reológicas de la sangre y su viscosidad.
Curiosamente, incluso el cuerpo humano es capaz de sintetizar fumarato. Lo forma la piel cuando se expone a la luz solar. Además, el fumarato es un subproducto del ciclo de la urea.
