Las sustancias orgánicas ocupan un lugar importante en nuestras vidas. Son el componente principal de los polímeros que nos rodean por todas partes: se trata de bolsas de plástico, caucho, entre muchos otros materiales. El polipropileno no es el último paso de esta serie. También se encuentra en varios materiales y se usa en varias industrias, como la construcción, el uso doméstico como material para vasos de plástico y otras necesidades pequeñas (pero no a escala industrial). Antes de hablar de un proceso como la hidratación del propileno (gracias al cual, por cierto, podemos obtener alcohol isopropílico), pasemos a la historia del descubrimiento de esta sustancia necesaria para la industria.
Historia
Como tal, el propileno no tiene fecha de apertura. Sin embargo, su polímero, el polipropileno, fue descubierto en 1936 por el famoso químico alemán Otto Bayer. Por supuesto, en teoría se sabía cómo se podía obtener un material tan importante, pero no era posible hacerlo en la práctica. Esto solo fue posible a mediados del siglo XX, cuando los químicos alemanes e italianos Ziegler y Natt descubrieron un catalizador para la polimerización de hidrocarburos insaturados (que tienen uno o más enlaces múltiples), quemás tarde lo llamaron el catalizador de Ziegler-Natta. Hasta ese momento, era absolutamente imposible hacer que la reacción de polimerización de tales sustancias tuviera lugar. Se conocían reacciones de policondensación cuando, sin la acción de un catalizador, las sustancias se combinaban en una cadena polimérica, formando subproductos. Pero no fue posible hacer esto con hidrocarburos no saturados.
Otro proceso importante asociado con esta sustancia fue su hidratación. El propileno en los años del comienzo de su uso era bastante. Y todo esto se debe a los métodos de recuperación de propeno inventados por varias compañías de procesamiento de petróleo y gas (a veces también se le llama la sustancia descrita). Cuando se craqueaba el petróleo, era un subproducto, y cuando se descubrió que su derivado, el alcohol isopropílico, es la base para la síntesis de muchas sustancias útiles para la humanidad, muchas empresas, como BASF, patentaron su método para producirlo. y comenzó el comercio masivo de este compuesto. La hidratación del propileno se probó y aplicó antes de la polimerización, razón por la cual la acetona, el peróxido de hidrógeno y la isopropilamina comenzaron a producirse antes que el polipropileno.
El proceso de separación del propeno del aceite es muy interesante. A él nos dirigimos ahora.
Separación de propileno
De hecho, en el sentido teórico, el método principal es un solo proceso: la pirólisis del petróleo y los gases asociados. Pero las implementaciones tecnológicas son solo un mar. El hecho es que cada empresa se esfuerza por conseguir una forma única y protegerla.patente, y otras compañías similares también están buscando sus propias formas de seguir produciendo y vendiendo propeno como materia prima o convertirlo en varios productos.
La pirólisis ("piro" - fuego, "lisis" - destrucción) es un proceso químico de fragmentación de una molécula grande y compleja en otras más pequeñas bajo la influencia de altas temperaturas y un catalizador. El petróleo, como saben, es una mezcla de hidrocarburos y se compone de fracciones ligeras, medias y pesadas. De los primeros, los de menor peso molecular, el propeno y el etano, se obtienen durante la pirólisis. Este proceso se lleva a cabo en hornos especiales. Para las empresas manufactureras más avanzadas, este proceso es tecnológicamente diferente: algunas usan arena como portador de calor, otras usan cuarzo, otras usan coque; También se pueden dividir los hornos según su estructura: los hay tubulares y convencionales, como se les llama, reactores.
Pero el proceso de pirólisis permite obtener propeno insuficientemente puro, ya que, además de él, se forma una gran cantidad de hidrocarburos, que luego deben separarse de manera que consume bastante energía. Por tanto, para obtener una sustancia más pura para su posterior hidratación, también se recurre a la deshidrogenación de alcanos: en nuestro caso, el propano. Al igual que la polimerización, el proceso anterior no ocurre simplemente. La separación del hidrógeno de una molécula de un hidrocarburo saturado ocurre bajo la acción de catalizadores: óxido de cromo trivalente y óxido de aluminio.
Bueno, antes de pasar a la historia de cómo ocurre el proceso de hidratación, pasemos a la estructura de nuestro hidrocarburo insaturado.
Características de la estructura del propileno
El propio propeno es solo el segundo miembro de la serie de los alquenos (hidrocarburos con un doble enlace). En términos de ligereza, solo es superado por el etileno (a partir del cual, como puede suponer, se fabrica el polietileno, el polímero más masivo del mundo). En su estado normal, el propeno es un gas, como su "pariente" de la familia de los alcanos, el propano.
Pero la diferencia esencial entre propano y propeno es que este último tiene un doble enlace en su composición, lo que cambia radicalmente sus propiedades químicas. Le permite unir otras sustancias a una molécula de hidrocarburo insaturado, lo que da como resultado compuestos con propiedades completamente diferentes, a menudo muy importantes para la industria y la vida cotidiana.
Es hora de hablar sobre la teoría de la reacción, que, de hecho, es el tema de este artículo. En la siguiente sección, aprenderá que la hidratación del propileno produce uno de los productos más importantes industrialmente, así como también cómo ocurre esta reacción y cuáles son los matices en ella.
Teoría de la hidratación
Primero, pasemos a un proceso más general, la solvatación, que también incluye la reacción descrita anteriormente. Esta es una transformación química, que consiste en la adición de moléculas de solvente a moléculas de soluto. Al mismo tiempo, pueden formar nuevas moléculas, o los llamados solvatos, partículas que consisten en moléculas de un soluto y un solvente conectados por interacción electrostática. solo estamos interesadosel primer tipo de sustancias, porque durante la hidratación del propileno, este producto se forma predominantemente.
Cuando se solvata de la manera descrita anteriormente, las moléculas de disolvente se unen al soluto y se obtiene un nuevo compuesto. En química orgánica, la hidratación forma predominantemente alcoholes, cetonas y aldehídos, pero hay algunos otros casos, como la formación de glicoles, pero no los mencionaremos. De hecho, este proceso es muy simple, pero al mismo tiempo bastante complicado.
Mecanismo de hidratación
El enlace doble, como saben, consiste en dos tipos de conexión de átomos: enlaces pi y sigma. El enlace pi es siempre el primero en romperse durante la reacción de hidratación, ya que es menos fuerte (tiene una energía de enlace más baja). Cuando se rompe, se forman dos orbitales vacantes en dos átomos de carbono vecinos, que pueden formar nuevos enlaces. Una molécula de agua que existe en solución en forma de dos partículas: un ion hidróxido y un protón, es capaz de unirse a lo largo de un doble enlace roto. En este caso, el ion hidróxido está unido al átomo de carbono central y el protón, al segundo extremo. Así, durante la hidratación del propileno, se forma predominantemente propanol 1 o alcohol isopropílico. Esta es una sustancia muy importante, ya que al oxidarse se puede obtener acetona, que es muy utilizada en nuestro mundo. Decíamos que se forma predominantemente, pero esto no es del todo cierto. Debo decir esto: el único producto formado durante la hidratación del propileno, y este es el alcohol isopropílico.
Esto es, por supuesto, todas las sutilezas. De hecho, todo se puede describir mucho más fácil. Y ahora descubriremos cómo se registra un proceso como la hidratación del propileno en el curso escolar.
Reacción: cómo sucede
En química, generalmente todo se denota simplemente: con la ayuda de ecuaciones de reacción. Entonces, la transformación química de la sustancia en discusión se puede describir de esta manera. La hidratación del propileno, cuya ecuación de reacción es muy sencilla, se desarrolla en dos etapas. Primero, se rompe el enlace pi, que es parte del doble. Entonces una molécula de agua en forma de dos partículas, un anión hidróxido y un catión hidrógeno, se acerca a la molécula de propileno, que actualmente tiene dos sitios vacantes para la formación de enlaces. El ion hidróxido forma enlace con el átomo de carbono menos hidrogenado (es decir, con el que tiene menos átomos de hidrógeno unidos), y el protón, respectivamente, con el extremo restante. Se obtiene así un único producto: el alcohol monohídrico saturado isopropanol.
¿Cómo grabar una reacción?
Ahora aprenderemos a escribir en lenguaje químico una reacción que refleja un proceso como la hidratación del propileno. La fórmula que necesitamos es: CH2 =CH - CH3. Esta es la fórmula de la sustancia original - propeno. Como puede ver, tiene un doble enlace, marcado con "=", y aquí es donde se agregará agua cuando se hidrate el propileno. La ecuación de reacción se puede escribir así: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. El grupo hidroxilo entre paréntesis significaque esta parte no está en el plano de la fórmula, sino por debajo o por encima. Aquí no podemos mostrar los ángulos entre los tres grupos que se extienden desde el átomo de carbono central, pero digamos que son aproximadamente iguales entre sí y forman 120 grados.
¿Dónde se aplica?
Ya hemos dicho que la sustancia obtenida durante la reacción se utiliza activamente para la síntesis de otras sustancias vitales. Tiene una estructura muy similar a la acetona, de la que se diferencia únicamente en que en lugar de un grupo hidroxo hay un grupo ceto (es decir, un átomo de oxígeno conectado por un doble enlace a un átomo de nitrógeno). Como saben, la acetona en sí misma se usa en solventes y barnices, pero, además, se usa como reactivo para la síntesis posterior de sustancias más complejas, como poliuretanos, resinas epoxi, anhídrido acético, etc.
Reacción de producción de acetona
Creemos que sería útil describir la transformación del alcohol isopropílico en acetona, especialmente porque esta reacción no es tan complicada. Para empezar, el propanol se evapora y se oxida con oxígeno a 400-600 grados Celsius en un catalizador especial. Se obtiene un producto muy puro realizando la reacción sobre una malla de plata.
Ecuación de reacción
No entraremos en detalles del mecanismo de la reacción de oxidación del propanol a acetona, ya que es muy complicado. Nos limitamos a la ecuación de transformación química habitual: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Como puede ver, todo es bastante simple en el diagrama, pero vale la pena profundizar en el proceso y encontraremos una serie de dificultades.
Conclusión
Entonces analizamos el proceso de hidratación del propileno y estudiamos la ecuación de reacción y el mecanismo de su ocurrencia. Los principios tecnológicos considerados subyacen a los procesos reales que ocurren en la producción. Al final resultó que, no son muy difíciles, pero tienen beneficios reales para nuestra vida diaria.
