La anilina es un compuesto orgánico que contiene un núcleo aromático y un grupo amino unido a él. A veces también se le llama fenilamina o aminobenceno. Es un líquido aceitoso, incoloro, pero con un olor característico. Altamente venenoso.
Recibir
La anilina es un intermediario muy útil, por lo que se produce a una escala relativamente grande. La síntesis industrial comienza con el benceno. Se nitra a 60°C con una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico concentrados. A continuación, el nitrobenceno resultante se reduce con hidrógeno a una temperatura de unos 250 °C utilizando catalizadores. También se puede aplicar presión arterial alta.
En el laboratorio, la reducción se puede hacer con hidrógeno en el momento de su liberación. Para ello, en la mezcla de reacción, se hace reaccionar zinc metálico o hierro con un ácido. El hidrógeno atómico resultante reacciona con el nitrobenceno.
Es posible obtener anilina en una etapa si se hace reaccionar benceno con una mezcla de azida de sodio y cloruro de aluminio. La reacción dura12 horas. El rendimiento de esta reacción es del 63%.
Propiedades físicas
Como se mencionó anteriormente, la anilina es un líquido aceitoso incoloro. A una temperatura de -5,9 °C, se congela. Hierve a 184,4 °C. Casi tan denso como el agua (1,02 g/cm3). La anilina es soluble en agua, aunque bastante poco. Pero es miscible en cualquier proporción con varios disolventes orgánicos: benceno, tolueno, acetona, éter dietílico, etanol y muchos otros.
Propiedades químicas
Las propiedades químicas de la anilina son bastante diversas. Por ejemplo, exhibe propiedades ácidas y básicas. Estos últimos se deben al hecho de que el grupo amino puede unirse a sí mismo con un ion de hidrógeno (protón). De ahí el nombre de este proceso: protonación. Debido a esto, la anilina puede interactuar con los ácidos, formando sales:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Las propiedades ácidas se explican por el hecho de que los átomos de hidrógeno en el grupo amino se separan fácilmente y se reemplazan por otros átomos. Entonces, la anilina puede interactuar con los metales alcalinos. La reacción con potasio transcurre sin catalizadores, con sodio es necesaria la presencia de catalizadores: cobre, níquel, cob alto o sales de estos metales. Esta reacción también puede ir con el calcio, pero en este caso es necesario calentar a 200 °C.
Reemplazado por hidrógeno y radicales. Esto ocurre cuando la anilina reacciona con los alcoholes. La reacción se lleva a cabo en medio ácido, ya que es necesarioprotonación del grupo amino. La temperatura de la mezcla de reacción debe mantenerse a aproximadamente 220 °C. A veces se aplica alta presión. El producto final contiene derivados de anilina mono-, di- y trisustituidos. Por lo tanto, para obtener una sustancia pura, es necesario utilizar la purificación, como la destilación.
La alquilación también se puede realizar con haluros de alquilo. También se pueden obtener múltiples productos aquí.
La anilina también puede reaccionar en el núcleo aromático. Por lo general, se trata de reacciones de sustitución electrofílica (nitración, sulfonación, alquilación, acilación). El grupo amino activa el núcleo de benceno, por lo que los nuevos grupos pasan a la posición para. La halogenación es muy fácil. En este caso, se reemplazan todos los átomos de hidrógeno en el núcleo.
Como puede verse en las ecuaciones de reacción, las propiedades químicas de la anilina son bastante diversas. No todos se enumeran aquí.
Solicitud
Por sus propiedades físicas y químicas, la anilina pura se utiliza únicamente en laboratorios como reactivo o disolvente orgánico. En la industria, toda la anilina se gasta en la síntesis de compuestos más complejos y útiles. Por ejemplo, el fosfato de anilina se utiliza como inhibidor (retardador) de la corrosión del acero al carbono.
Una gran parte de la anilina se destina a la producción de poliisocianatos, de los que, a su vez, se obtienen los poliuretanos. Es un polímero orgánico que se usa en muchas industrias para hacer moldes flexibles,revestimientos protectores, barnices, selladores.
7% de anilina se utiliza como aditivo para polímeros. Puede ser anilina pura o compuestos derivados de ella. Desempeñan el papel de iniciadores, estabilizadores, plastificantes, agentes de expansión, vulcanizadores o aceleradores de polimerización. Esta diversidad se logra gracias a las propiedades químicas específicas de la anilina.
Las sustancias orgánicas que contienen nitrógeno se utilizan a menudo en la producción de tintes. La anilina no es una excepción. A partir de él se sintetizan directamente más de 150 colorantes diferentes, y más aún a partir de sus derivados. Los más importantes son el negro de anilina, el pigmento negro intenso, las nigrosinas, las indulinas y los colorantes azoicos.
Toxicidad
La anilina es una sustancia tóxica. Una vez en la sangre, forma compuestos que provocan f alta de oxígeno. También puede ingresar al cuerpo en forma de vapores, a través de la piel o las membranas mucosas. Los signos de intoxicación por anilina son debilidad, mareos, dolor de cabeza. Con una intoxicación más grave, se producen náuseas, vómitos y aumento del ritmo cardíaco.
Esta sustancia tiene un efecto perjudicial sobre el sistema nervioso. En el envenenamiento crónico, pueden ocurrir pérdida de memoria, trastornos del sueño y trastornos mentales.
Los primeros auxilios en caso de intoxicación consisten en eliminar la fuente de intoxicación y lavar a la víctima con agua tibia. Esto ayudará a disolver la anilina que se ha asentado en la piel de la víctima. También hay antídotos especiales. Se inyectan en el cuerpo en casos graves.
