Con el desarrollo del estudio de la química orgánica, se distinguió una clase separada entre un gran grupo de hidrocarburos: los "alquinos". Estos compuestos suelen denominarse hidrocarburos insaturados, que contienen en su estructura uno o más enlaces triples (otros nombres son triples carbono-carbono o acetileno), lo que los distingue de los alquenos (compuestos con dobles enlaces).
En varias fuentes, también puede encontrar un nombre común racional para los alquinos: hidrocarburos acetilénicos, y el mismo nombre para sus "residuos", radicales de acetileno. Los alquinos se presentan en la siguiente tabla con su fórmula estructural y varios nombres.
| Fórmulas estructurales | Nomenclatura | |
| IUPAC Internacional | Racional | |
| HC ≡ CH | etilen, acetileno | acetileno |
| H3C ‒ C ≡ CH | propina | metilacetileno |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etilacetileno |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetilacetileno |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentina-1 | propilacetileno |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metiletilacetileno |
Nomenclatura internacional y racional
Los Alquinos en química, según la nomenclatura de la IUPAC (transliteración del inglés. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), reciben nombres cambiando el sufijo "-an" por el sufijo "-in" en el nombre de el alcano relacionado, por ejemplo etano → etino (ejemplo 1).
Pero también puede usar nombres racionales, por ejemplo: etino → acetileno, propino → metilacetileno (ejemplo 2), es decir, adjunte el nombre del radical ubicado cerca del triple enlace al nombre del representante más pequeño de la serie homóloga.
Debe recordarse que al determinar el nombre de sustancias complejas, donde hay enlaces dobles y triples, la numeración debe ser tal que obtengan los números más pequeños. Si se puede elegir entre el comienzo de la numeración, entonces comienzan con dobles enlaces, por ejemplo: penteno-1, -en-4 (ejemplo 3).
Un caso especial de esta regla son los enlaces dobles y triples equidistantes del final de la cadena, como, por ejemplo, en la molécula de hexadieno-1, 3, -en-5 (ejemplo 4). Cabe recordar aquí que la numeración en cadena comenzará con un doble enlace.
Para alquinos de cadena larga (más de С5-С6) se recomienda utilizarNomenclatura internacional IUPAC.
La estructura de una molécula con un triple enlace
El ejemplo más común de la estructura de una molécula de hidrocarburo acetilénico se presenta para la etina, cuya estructura se puede ver en la tabla de alquinos. Para facilitar la comprensión, a continuación se proporciona un dibujo detallado de la interacción de los átomos de carbono en una molécula de acetileno.
La fórmula general de un alquino es C2H2. Por lo tanto, en el proceso de creación de un enlace triple 2 átomos de carbono están involucrados. Dado que el carbono es tetravalente, el estado excitado del átomo, en los compuestos orgánicos, hay 4 electrones desapareados en el orbital exterior: 2s y 2p3 (Fig. 1a). En el proceso de creación de un enlace, se forma una nube híbrida a partir de nubes de electrones del orbital s y uno p, que se denomina nube híbrida sp (Fig. 1b). Las nubes híbridas en ambos átomos de carbono están fuertemente orientadas a lo largo de un eje, lo que provoca su disposición lineal (en un ángulo de 180°) entre sí con partes más pequeñas hacia afuera (Fig. 2). Los electrones en la mayor parte de la nube, cuando se conectan, forman un par de electrones y crean un enlace σ (enlace sigma, Fig. 1c).
El electrón desapareado, ubicado en la parte más pequeña, une el mismo electrón al átomo de hidrógeno (Fig. 2). Los 2 electrones no apareados restantes en el orbital p externo de un átomo interactúan con otros 2 electrones similares del segundo átomo. En este caso, cada par de dos orbitales p se superpone de acuerdo con el principio del enlace π (enlace pi, Fig. 1d) y se orienta en relación conel otro en un ángulo de 90°. Después de todas las interacciones, la nube general toma una forma cilíndrica (Fig. 3).
Propiedades físicas de los alquinos
Los hidrocarburos de acetileno son de naturaleza muy similar a los alcanos y alquenos. En la naturaleza prácticamente no se dan, salvo el etino, por lo que se obtienen de forma artificial. Los alquinos inferiores (hasta C17) son gases y líquidos incoloros. Estas son sustancias poco polares, por lo que son poco solubles en agua y otros disolventes polares. Sin embargo, se disuelven bien en sustancias orgánicas simples como el éter, la nafta o el benceno, y esta capacidad mejora al aumentar la presión al comprimir el gas. Los representantes más altos de esta clase (C17 y superiores) son sustancias cristalinas.
Leer más sobre las propiedades del acetileno
Dado que el acetileno es el más utilizado y ampliamente utilizado, las propiedades físicas del alquino son bien conocidas. Es un gas incoloro de pureza química absoluta e inodoro. El etino técnico tiene un olor acre debido a la presencia de amoníaco NH3, sulfuro de hidrógeno H2S y fluoruro de hidrógeno HF. Este gas licuado o gaseoso es altamente explosivo y se enciende fácilmente incluso con descargas estáticas de los dedos. Asimismo, por sus propiedades físicas, el alquino, mezclado con oxígeno, da una temperatura de combustión de 3150 °C, lo que hace posible utilizar el acetileno como un buen gas combustible en la soldadura y corte de metales. El acetileno es venenoso, por lo que se debe tener mucho cuidado al trabajar con este gas.
El acetileno se disuelve mejor en acetona, especialmente en estado licuado, por lo tanto, cuando se almacena en estado líquido, se utilizan cilindros especiales llenos de una masa porosa con acetona distribuida uniformemente bajo una presión de hasta 25 MPa.
Y cuando se usa en estado gaseoso, el gas se libera a través de tuberías especiales, guiado por la documentación reglamentaria y técnica y GOST 5457-75 “Acetileno disuelto y técnico gaseoso. Especificaciones”, que describe la fórmula del alquino y todos los procedimientos para la verificación y el almacenamiento de los hidrocarburos gaseosos y líquidos anteriores.
Producción de acetileno
Uno de los métodos es la oxidación térmica parcial del metano CH4 con oxígeno a una temperatura de 1500 °C. Este proceso también se denomina craqueo oxidativo térmico. Un proceso prácticamente similar ocurre durante la oxidación del metano en un arco eléctrico a una temperatura superior a 1500 °C con enfriamiento rápido de los gases desprendidos, ya que debido a las propiedades físicas del alquino, el acetileno en una mezcla con metano sin reaccionar puede provocar una explosión. Además, este producto se puede obtener haciendo reaccionar carburo de calcio CaC2 y agua a 2000 °C.
Solicitud
Entre los homólogos, como se describió anteriormente, solo el acetileno ha recibido un uso permanente y a gran escala, e históricamente se ha desarrollado que el nombre racional se usa en la producción.
Por sus características físicas y químicaspropiedades y un método relativamente barato de obtención de este hidrocarburo se utiliza en la producción de diversos disolventes orgánicos, cauchos sintéticos y polímeros.
