Las aminas llegaron a nuestras vidas de manera bastante inesperada. Hasta hace poco, se trataba de sustancias venenosas, cuya colisión podía provocar la muerte. Y ahora, después de un siglo y medio, usamos activamente fibras sintéticas, telas, materiales de construcción, tintes, que se basan en aminas. No, no se volvieron más seguros, las personas simplemente pudieron "domesticarlos" y someterlos, obteniendo ciertos beneficios para ellos mismos. Acerca de cuál, y hablaremos más.
Definición
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en cuyas moléculas el hidrógeno es reemplazado por radicales hidrocarbonados. Puede haber hasta cuatro al mismo tiempo. La configuración de las moléculas y el número de radicales determinan las propiedades físicas y químicas de las aminas. Además de hidrocarburos, tales compuestos pueden contener radicales aromáticos o alifáticos, o una combinación de los mismos. Una característica distintiva de esta clase es la presencia de un fragmento R-N, en el que R es un grupo orgánico.
Clasificación
Todas las aminas se pueden dividir en tres grandes grupos:
- Por la naturaleza del radical hidrocarburo.
- Según el número de radicales asociados conátomo de nitrógeno.
- Por el número de grupos amino (mono-, di-, tres-, etc.).
El primer grupo incluye aminas alifáticas o limitantes, cuyos representantes son la metilamina y la metiletilamina. Y también aromático, por ejemplo, anilina o fenilamina. Los nombres de los representantes del segundo grupo están directamente relacionados con la cantidad de radicales hidrocarbonados. Así, se distinguen las aminas primarias (que contienen un grupo de nitrógeno), secundarias (que tienen dos grupos de nitrógeno en combinación con varios grupos orgánicos) y terciarias (que tienen tres grupos de nitrógeno, respectivamente). Los nombres del grupo terciario hablan por sí solos.
Nomenclatura (formación del nombre)
Para formar el nombre del compuesto, se agrega el nombre del grupo orgánico que se une al nitrógeno con el prefijo "amina", y los grupos mismos se mencionan en orden alfabético, por ejemplo: metilprotilamina o metildifenilamina (en este caso, "di" indica que el compuesto tiene dos radicales fenilo). Se permite hacer un nombre, cuya base será el carbono, y el grupo amino se representará como un sustituyente. Entonces su posición está determinada por el índice bajo la designación del elemento, por ejemplo, CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. A veces, en la esquina superior derecha, el número indica el número de serie del carbono.
Algunos compuestos aún conservan nombres simplificados triviales y bien conocidos, como la anilina, por ejemplo. Además, entre ellos puede haber aquellos que han utilizado nombres incorrectamente compuestosa la par de los sistemáticos, porque es más fácil y conveniente para los científicos y las personas que están lejos de la ciencia comunicarse y entenderse entre sí
Propiedades físicas
La amina secundaria, como la primaria, puede formar enlaces de hidrógeno entre moléculas, aunque un poco más débiles de lo normal. Este hecho explica el punto de ebullición más alto (por encima de los cien grados) inherente a las aminas en comparación con otros compuestos que tienen un peso molecular similar. La amina terciaria, debido a la ausencia de un grupo N-H, no puede formar puentes de hidrógeno, por lo que comienza a hervir a ochenta y nueve grados centígrados.
A temperatura ambiente (dieciocho - veinte grados Celsius), solo las aminas alifáticas inferiores se encuentran en forma de vapor. Los del medio están en estado líquido y los superiores en estado sólido. Todas las clases de aminas tienen un olor específico. Cuantos menos radicales orgánicos hay en una molécula, más distinta es: desde compuestos superiores casi inodoros hasta compuestos intermedios que huelen a pescado y los inferiores que huelen a amoníaco.
Las aminas pueden formar fuertes enlaces de hidrógeno con el agua, es decir, son muy solubles en ella. Cuantos más radicales de hidrocarburo estén presentes en una molécula, menos soluble será.
Propiedades químicas
Como es lógico suponer, las aminas son derivados del amoníaco, lo que significa que sus propiedades son similares. Es condicionalmente posible distinguir tres tipos de interacción química que son posibles para estos compuestos.
- Primero considere las propiedadesaminas como bases. Los inferiores (alifáticos), cuando se combinan con moléculas de agua, dan una reacción alcalina. El enlace se forma por el mecanismo donador-aceptor, debido a que el átomo de nitrógeno tiene un electrón desapareado. Al reaccionar con ácidos, todas las aminas forman sales. Son sustancias sólidas altamente solubles en agua. Las aminas aromáticas exhiben propiedades básicas más débiles a medida que su par de electrones solitario se desplaza hacia el anillo de benceno e interactúa con sus electrones.
- Oxidación. La amina terciaria se oxida fácilmente al combinarse con el oxígeno del aire atmosférico. Además, todas las aminas son inflamables (a diferencia del amoníaco).
- La interacción con el ácido nitroso se usa en química para distinguir entre aminas, ya que los productos de esta reacción dependen del número de grupos orgánicos presentes en la molécula:
- las aminas primarias inferiores forman alcoholes como resultado de la reacción;
- primarias aromáticas dan fenoles en condiciones similares;
- los secundarios se convierten en compuestos nitrosos (como lo demuestra el olor característico);
- los terciarios forman sales que se descomponen rápidamente, por lo que esta reacción no tiene ningún valor.
Propiedades especiales de la anilina
La anilina es un compuesto que tiene propiedades inherentes tanto al grupo amino como al grupo benceno. Esto se explica por la influencia mutua de los átomos dentro de la molécula. Por un lado, el anillo de benceno debilita las manifestaciones básicas (es decir, alcalinas) en la moléculaanilina. Son más bajos que los de las aminas alifáticas y el amoníaco. Pero por otro lado, cuando el grupo amino afecta al anillo bencénico, se vuelve, por el contrario, más activo y entra en reacciones de sustitución.
Para la determinación cualitativa y cuantitativa de anilina en soluciones o compuestos, se utiliza una reacción con agua de bromo, al final de la cual un precipitado blanco en forma de 2, 4, 6-tribromanilina cae al fondo de el tubo.
Aminas en la naturaleza
Las aminas se encuentran en la naturaleza en todas partes en forma de vitaminas, hormonas, intermediarios metabólicos, se encuentran en el cuerpo de animales y plantas. Además, cuando los organismos vivos se pudren, también se obtienen aminas medianas que, en estado líquido, difunden un olor desagradable a salmuera de arenque. El "veneno cadavérico" ampliamente descrito en la literatura apareció precisamente debido al ámbar gris específico de las aminas.
Durante mucho tiempo, las sustancias que estamos considerando se confundieron con el amoníaco debido al olor similar. Pero a mediados del siglo XIX, el químico francés Wurtz pudo sintetizar metilamina y etilamina y demostrar que liberan hidrocarburos cuando se queman. Esta era la diferencia fundamental entre los compuestos mencionados y el amoníaco.
Obtención de aminas en condiciones industriales
Dado que el átomo de nitrógeno en las aminas se encuentra en el estado de oxidación más bajo, la reducción de los compuestos que contienen nitrógeno es la forma más sencilla y económica de obtenerlos. Es él quien se usa ampliamente en la práctica industrial debido a su bajo costo.
El primer método es la reducción de compuestos nitro. La reacción que produce la anilina. Lleva el nombre del científico Zinin y se celebró por primera vez a mediados del siglo XIX. El segundo método consiste en reducir las amidas con hidruro de litio y aluminio. Las aminas primarias también se pueden reducir a partir de nitrilos. La tercera opción son las reacciones de alquilación, es decir, la introducción de grupos alquilo en las moléculas de amoníaco.
Uso de aminas
En sí mismas, en forma de sustancias puras, las aminas se utilizan poco. Un ejemplo raro es la polietilenpoliamina (PEPA), que facilita el curado del epoxi en el hogar. Básicamente, una amina primaria, terciaria o secundaria es un intermediario en la producción de varias sustancias orgánicas. El más popular es la anilina. Es la base de una gran paleta de tintes de anilina. El color que resultará al final depende directamente de la materia prima seleccionada. La anilina pura da un color azul, mientras que una mezcla de anilina, orto- y para-toluidina será roja.
Las aminas alifáticas son necesarias para producir poliamidas como el nailon y otras fibras sintéticas. Se utilizan en ingeniería mecánica, así como en la producción de cuerdas, tejidos y películas. Además, los diisocianatos alifáticos se utilizan en la fabricación de poliuretanos. Debido a sus propiedades excepcionales (ligereza, resistencia, elasticidad y capacidad de adherirse a cualquier superficie), son demandados en la industria de la construcción (montar espuma, pegamento) y en la industria del calzado (suelas antideslizantes).
La medicina es otra área donde se utilizan las aminas. La química ayuda a sintetizar a partir de ellos antibióticos del grupo de las sulfonamidas,que se utilizan con éxito como fármacos de segunda línea, es decir, de reserva. En caso de que las bacterias desarrollen resistencia a los medicamentos esenciales.
Efectos nocivos en el cuerpo humano
Se sabe que las aminas son sustancias muy tóxicas. Cualquier interacción con ellos puede causar daños a la salud: inhalación de vapores, contacto con la piel abierta o ingestión de compuestos en el cuerpo. La muerte se produce por f alta de oxígeno, ya que las aminas (en particular, la anilina) se unen a la hemoglobina de la sangre y le impiden captar moléculas de oxígeno. Los síntomas alarmantes son dificultad para respirar, triángulo nasolabial y puntas de los dedos azules, taquipnea (respiración rápida), taquicardia, pérdida del conocimiento.
Si estas sustancias entran en contacto con zonas desnudas del cuerpo, hay que eliminarlas rápidamente con un algodón previamente empapado en alcohol. Esto debe hacerse con el mayor cuidado posible para no aumentar el área de contaminación. Si aparecen síntomas de intoxicación, definitivamente debe consultar a un médico.
Las aminas alifáticas son un veneno para los sistemas nervioso y cardiovascular. Pueden causar depresión de la función hepática, su distrofia e incluso enfermedades oncológicas de la vejiga.
