El acetiluro de cobre es un compuesto binario organometálico. Esta fórmula ha sido conocida por la ciencia desde al menos 1856. En cristales, forma un monohidrato con la fórmula Cu2C2×H2O. Térmicamente inestable, explota cuando se calienta.
Edificio
El acetilenuro de cobre es un compuesto binario. Es posible distinguir condicionalmente en él una parte cargada negativamente - anión C2−2, y una parte cargada positivamente - cationes de cobre Cu +. De hecho, tal división es condicional: en el compuesto solo hay una fracción del enlace iónico, aunque es mayor en comparación con el enlace H-C≡. Pero este enlace también tiene una polaridad muy fuerte (como para un enlace covalente) debido al hecho de que el átomo de carbono con un enlace triple está en hibridación sp - su electronegatividad relativa es mayor que en sp3 Hibridaciones 3 (enlace simple) o sp2 (doble enlace). Esto es lo que hace que sea relativamente fácil para el carbono en el acetileno separar un átomo de hidrógeno de sí mismo y reemplazarlo con un átomo de metal, es decir, exhibir las propiedades inherentes a los ácidos.
Recibir
La forma más común de obtener acetilenuro de cobre en el laboratorio es pasar acetileno gaseoso a través de una solución amoniacal de cloruro de cobre(I). Como resultado, se forma un precipitado insoluble de acetilenuro rojizo.
En lugar de cloruro de cobre(I), también puede utilizar su hidróxido Cu2O. En ambos casos, lo importante es que la reacción real es con el complejo de cobre y amoníaco.
Propiedades físicas
Acetilenuro de cobre en su forma pura: cristales de color marrón rojizo oscuro. De hecho, se trata de un monohidrato: en el sedimento, cada molécula de acetilenuro corresponde a una molécula de agua (escrita como Cu2C2×H 2 O). El acetilenuro de cobre seco es explosivo: puede detonar cuando se calienta (es menos estable térmicamente que el acetilenuro de plata), así como bajo tensión mecánica, como en el caso de un impacto.
En esta ocasión, se supone que las tuberías de cobre en las industrias químicas son muy peligrosas, ya que durante el funcionamiento a largo plazo se forma acetilenuro en el interior, lo que puede provocar una fuerte explosión. Esto es especialmente cierto para la industria petroquímica, donde el cobre, así como sus acetilenuros, también se utilizan como catalizadores, lo que aumenta el nivel de riesgo.
Propiedades químicas
Ya hemos dicho que el carbono con un triple enlace en el acetileno es mucho más electronegativo que, por ejemplo, el carbono con un doble enlace (como en el etileno) o un enlace simple (en el etano). La capacidad del acetileno para reaccionar conalgunos metales, donando un ion hidrógeno y reemplazándolo con un ion metálico (por ejemplo, la reacción de formación de acetilenuro de sodio durante la interacción del acetileno con sodio metálico) lo confirma. Llamamos a esta capacidad del acetileno una de las propiedades ácidas de acuerdo con la teoría de Bronsted-Lowry: según ella, la acidez de una sustancia está determinada por su capacidad para separar un protón de sí misma. La acidez del acetileno (también en el acetilenuro de cobre) se puede considerar en relación con el amoníaco y el agua: cuando una amida metálica reacciona con el acetileno, se forman acetilenuro y amoníaco. Es decir, el acetileno dona un protón, lo que lo caracteriza como un ácido más fuerte que el amoníaco. En el caso del agua, el acetilenuro de cobre se descompone para formar acetileno - acepta un protón de agua, mostrándose como un ácido menos fuerte que el agua. Entonces, en la serie relativa de acidez (según Brönsted - Lowry), el acetileno es un ácido débil, estando entre el agua y el amoníaco.
El acetilenuro de cobre(I) es inestable: en agua (como ya sabemos) y en soluciones ácidas, se descompone con la liberación de gas acetileno y un precipitado marrón rojizo - óxido de cobre(I) o un precipitado blanco de cloruro de cobre(I) cuando se diluye con ácido clorhídrico.
Para evitar una explosión, la descomposición del acetilenuro se lleva a cabo calentando suavemente mientras está húmedo en presencia de un ácido mineral fuerte, como el ácido nítrico diluido.
Usar
La reacción de formación de acetilenuro de cobre(I) puede ser cualitativa para la detección de alquinos terminales (con un triple enlace al final). El indicador es la precipitación de rojo insoluble.precipitado marrón de acetilenuro.
En la producción de gran capacidad, por ejemplo, en la petroquímica, no se utiliza acetilenuro de cobre (I), porque es explosivo e inestable en el agua. Sin embargo, en la llamada síntesis fina se le asocian varias reacciones específicas.
El acetilenuro de cobre(I) también se puede utilizar como reactivo nucleofílico en la síntesis orgánica. En particular, juega un papel importante en la síntesis de poliinos, compuestos con varios enlaces triples y simples alternantes. Los acetilenuros de cobre (I) en una solución alcohólica se oxidan con el oxígeno atmosférico y se condensan para formar diinos. Esta es la reacción de Glaser-Ellington, descubierta en 1870 y mejorada posteriormente. El cobre (I) desempeña aquí el papel de catalizador, ya que no se consume en el proceso.
Más tarde, en lugar de oxígeno, se propuso el hexacianoferrato(III) de potasio como agente oxidante.
Ellington mejoró el método de obtención de poliinas. En lugar de alquinos y sales de cobre (I), como el cloruro, que inicialmente se introducían en la solución, por ejemplo, propuso tomar acetato de cobre (II), que oxidaría el alquino en medio de otro disolvente orgánico -la piridina- a una temperatura de 60-70 ° С.
Esta modificación hizo posible obtener de diynes moléculas mucho más grandes y estables - macrociclos.
