Los ácidos hidroxicinámicos (HCA) son uno de los tipos de compuestos complejos. Tienen un efecto multifacético en el cuerpo humano. Gracias a estas sustancias aisladas de plantas se han obtenido valiosos fármacos con un amplio espectro de acción. A pesar de su uso activo en medicina, el mecanismo antioxidante de los compuestos fenólicos aún no se comprende por completo. Esto se debe a la presencia de un gran número de sus derivados y a la complejidad de los complejos naturales en los que se incluyen.
Información general
Los ácidos hidroxicinámicos son uno de los tipos de sustancias biológicamente activas más comunes en el mundo vegetal. Pertenecen a los fenoles y se encuentran en casi todas las plantas superiores.
Estos ácidos en el mundo vegetal se encuentran tanto en forma libre como en diversas combinaciones, así como en la composición de ésteres y glucósidos. Los glucósidos son sustancias similares al éter que constan de 2 componentes: sacáridos (glucosa, fructosa, m altosa) y agliconas (esteroides, aldehídos, terpenos y otros). El último tipo de conexión es el másuna parte valiosa de los fitopreparados a base de glucósidos, ya que de ellos depende el principal efecto terapéutico.
¿Qué son los fenoles?
La estructura química de los fenoles incluye grupos hidroxilo OH conectados a átomos de carbono en el anillo aromático. El grupo fenólico se encuentra en la tirosina, un aminoácido que está presente en las moléculas de proteína de todos los organismos vivos y también juega un papel muy importante en la producción y activación de enzimas. Los animales reciben este tipo de sustancias principalmente con la comida. Los fenoles son producidos por las plantas para protegerse contra enfermedades infecciosas y daños causados por plagas de insectos.
En forma libre, el fenol, utilizado en la industria, es un contaminante ambiental tóxico. Sin embargo, los compuestos fenólicos, y especialmente los polifenoles, tienen valiosas propiedades farmacológicas. El ejemplo más simple y obvio es el ácido salicílico. Su derivado se conoce en medicina como aspirina. Por primera vez, se aisló ácido salicílico de la corteza de sauce y, cuando se calienta, se separa una molécula de dióxido de carbono y se forma fenol.
Propiedades farmacológicas
Los fenoles tienen los siguientes efectos farmacológicos pronunciados:
- antiinflamatorio;
- neuroprotector;
- antiséptico;
- antiespasmódico;
- inmunoestimulador;
- antioxidante;
- antiviral.
Una de las funciones más importantes de estas sustancias es la participación en la oxidaciónprocesos de recuperación, así como en el mecanismo de neutralización del oxígeno activo (acción antioxidante).
Representantes típicos
HCA son derivados del ácido cafeico. Los representantes más destacados de esta clase de sustancias son los siguientes ácidos:
- cumárico (n-hidroxicinamomo);
- clorogénico (incluidos sus isómeros);
- café;
- kaftar;
- ferúlico, feruloilquínico y sus isómeros;
- achicoria;
- sinapovaya.
Las fórmulas estructurales de algunos de ellos se muestran en la siguiente figura.
Prevalencia
Los ácidos hidroxicinámicos son más altos en las siguientes partes de la planta:
- hojas de tabaco;
- granos de café inmaduros (verde);
- manzanas;
- partes verdes de semillas oleaginosas;
- hojas de arándano.
Según el tipo de ácidos contenidos en una cantidad significativa, se pueden distinguir las siguientes plantas medicinales y comestibles:
- clorogénico - diente de león;
- kaftar, achicoria - uvas, echinacea purpurea, achicoria;
- transferula - hierbas de cereales perennes (bluegrass), familia de las haze (remolacha, espinaca, quinua y otras plantas);
- cumárico, café, ferúlico, sinápico - equinácea, espino, raíz de bardana, ruibarbo, árnica de montaña, manzanilla;
- complejo de una cafetería,ácidos ferúlico y cumarico - grosellas rojas y negras y otros tipos de bayas.
El más difundido de los ácidos hidroxicinámicos en las plantas superiores es el ácido 3,4-dioxicinámico (el segundo nombre es café), que a menudo forma moléculas más complejas con los ácidos quínico, tartárico y shikímico, celulosa, proteínas y lignina.
La importancia de los fenoles en el reino vegetal
Estas sustancias tienen un doble efecto sobre los procesos de biosíntesis en las plantas. Tienen la capacidad de formar isómeros espaciales que difieren mucho en los efectos fisiológicos. Los isómeros cis, en los que los sustituyentes están a un lado del plano del anillo aromático, favorecen el crecimiento de las plantas, y los isómeros trans, por el contrario.
Los ácidos hidroxicinámicos juegan un papel importante en la resistencia a las plagas y al medio ambiente. Afectan la biosíntesis de los glucósidos flavonoides. Entonces, con una disminución de la temperatura y una disminución de la iluminación, comienza una producción activa de antocianina, lo que conduce al enrojecimiento de las hojas. Por lo tanto, las plantas se adaptan a condiciones estresantes. En las partes dañadas también hay una disminución de sustancias fenólicas y esteroides. Estos compuestos están involucrados en el proceso de fotosíntesis y respiración de las plantas, en el metabolismo de los carbohidratos y lípidos.
Aplicaciones médicas
Los ácidos hidroxicinámicos son compuestos prometedores para el desarrollo de fármacos eficaces. En este sentido, la industria farmacéutica ha maduradola necesidad de crear nuevos métodos para el análisis y extracción de estas sustancias a partir de materiales vegetales.
Se ha establecido que el HCC puede tener los siguientes efectos en el cuerpo humano:
- ácido ferúlico, cafeico, 1,4-dicofeilquínico: efecto colerético, aumento de la función renal, estimulación del hígado para neutralizar las toxinas;
- ácido cumarico - efecto tuberculostático (supresión de la reproducción del bacilo de la tuberculina);
- café, ácido de achicoria: fuerte efecto antimicrobiano;
- ácido ferúlico: debilita los efectos nocivos de la radiación ionizante; efecto antihipóxico, antioxidante, disminución de la formación de factores proinflamatorios, aceleración de la síntesis de ADN, efecto antiarrítmico.
Los experimentos con animales han demostrado que los ácidos ferúlico y cafeico aumentan significativamente el flujo sanguíneo en el cerebro y reducen el riesgo de inflamación de los tejidos de este órgano en caso de daño isquémico.
