Los alcanos, o hidrocarburos parafínicos, son los más simples de todas las clases de compuestos orgánicos. Su característica principal es la presencia en la molécula de enlaces simples o saturados, de ahí el otro nombre: hidrocarburos saturados. Además del conocido petróleo y gas, los alcanos también se encuentran en muchos tejidos vegetales y animales: por ejemplo, las feromonas de la mosca tsetsé son alcanos que contienen 18, 39 y 40 átomos de carbono en sus cadenas; los alcanos también se encuentran en grandes cantidades en la capa protectora superior de las plantas (cutícula).
Información general
Los alcanos pertenecen a la clase de los hidrocarburos. Esto significa que solo el carbono (C) y el hidrógeno (H) estarán presentes en la fórmula de cualquier compuesto. La única diferencia es que todos los enlaces en la molécula son simples. La valencia del carbono es 4, por lo tanto, un átomo en un compuesto siempre estará unido a otros cuatro átomos. Además, al menos un enlace será del tipo carbono-carbono, y el resto puede ser tanto carbono-carbono como carbono-hidrógeno (la valencia del hidrógeno es 1, así que piensa en los enlaces hidrógeno-hidrógenoprohibido). En consecuencia, un átomo de carbono que tiene un solo enlace C-C se llamará primario, dos enlaces C-C - secundario, tres - terciario y cuatro, por analogía, cuaternario.
Si escribes las fórmulas moleculares de todos los alcanos de la figura, obtienes:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
y así sucesivamente. Es fácil hacer una fórmula universal que describa cualquier compuesto de esta clase:
C H2n+2.
Esta es la fórmula general de los hidrocarburos parafínicos. El conjunto de todas las fórmulas posibles para ellos es una serie homóloga. La diferencia entre los dos miembros más cercanos de la serie es (-CH2-).
Nomenclatura de alcanos
El primero y más simple de la serie de hidrocarburos saturados es el metano CH4. Luego viene el etano C2H6, que tiene dos átomos de carbono, el propano C3H 8, butano C4H10, y del quinto miembro de la serie homóloga, los alcanos se nombran por el número de carbono átomos en la molécula: pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano, tridecano, etc. Sin embargo, varios carbonos pueden llamarse "a la vez" solo si están en la misma cadena lineal. Y no siempre es así.
Esta imagen muestra varias estructuras cuyas fórmulas moleculares son las mismas: C8H18. Sin embargo, tenemos tres conexiones diferentes. Talel fenómeno cuando hay varias fórmulas estructurales diferentes para una fórmula molecular se llama isomería, y los compuestos se llaman isómeros. Aquí hay una isomería del esqueleto de carbono: esto significa que los isómeros difieren en el orden de los enlaces carbono-carbono en la molécula.
Todos los isómeros que no tienen una estructura lineal se denominan ramificados. Su nomenclatura se basa en la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula, y las "ramificaciones" se consideran sustituyentes de uno de los átomos de hidrógeno en el carbono de la cadena "principal". Así se obtienen 2-metilpropano (isobutano), 2, 2-dimetilpropano (neopentano), 2, 2, 4-trimetilpentano. El número indica el número de carbonos de la cadena principal, seguido del número de sustituyentes idénticos, luego el nombre del sustituyente, luego el nombre de la cadena principal.
Estructura de los alcanos
Los cuatro enlaces en el átomo de carbono son enlaces sigma covalentes. Para formar cada uno de ellos, el carbono usa uno de sus cuatro orbitales en el nivel de energía exterior: 3s (una pieza), 3p (tres piezas). Se espera que dado que en el enlace intervienen diferentes tipos de orbitales, los enlaces resultantes deberían ser diferentes en términos de sus características energéticas. Sin embargo, esto no se observa: en la molécula de metano, los cuatro son iguales.
La teoría de la hibridación se utiliza para explicar este fenómeno. Funciona de la siguiente manera: se supone que un enlace covalente son, por así decirlo, dos electrones (uno de cada átomo en un par) ubicados exactamente entre los átomos enlazados. En el metano, por ejemplo, hay cuatro enlaces de este tipo, por lo que cuatropares de electrones en una molécula se repelerán entre sí. Para minimizar este empuje constante, el átomo central del metano dispone sus cuatro enlaces de modo que estén lo más separados posible. Al mismo tiempo, para un beneficio aún mayor, él, por así decirlo, mezcla todos sus orbitales (3s - uno y 3p - tres), luego crea cuatro nuevos orbitales híbridos sp3 fuera de ellos Como resultado, los "extremos" de los enlaces covalentes, en los que se encuentran los átomos de hidrógeno, forman un tetraedro regular, en medio del cual se encuentra el carbono. Este truco del oído se llama hibridación sp3.
Todos los átomos de carbono en los alcanos están en sp3-hibridación.
Propiedades físicas
Alcanos con el número de átomos de carbono de 1 a 4 - gases, de 5 a 17 - líquidos con un olor acre, similar al olor de la gasolina, por encima de 17 - sólidos. Los puntos de ebullición y fusión de los alcanos aumentan a medida que aumenta su masa molar (y, en consecuencia, el número de átomos de carbono en la molécula). Vale la pena decir que, con la misma masa molar, los alcanos ramificados tienen puntos de fusión y ebullición notablemente más bajos que sus isómeros no ramificados. Esto significa que los enlaces intermoleculares en ellos son más débiles, por lo que la estructura general de la sustancia es menos resistente a las influencias externas (y cuando se calienta, estos enlaces se rompen más rápido).
A pesar de tales diferencias, en promedio, todos los alcanos son extremadamente no polares: prácticamente no se disuelven en agua (y el agua es un solvente polar). pero ellos mismoslos hidrocarburos insaturados de aquellos que son líquidos en condiciones normales se utilizan activamente como disolventes no polares. Así se utilizan el n-hexano, n-heptano, n-octano y otros.
Propiedades químicas
Los alcanos son inactivos: incluso en comparación con otras sustancias orgánicas, reaccionan con una lista extremadamente limitada de reactivos. Básicamente, se trata de reacciones que proceden según el mecanismo radicalario: cloración, bromación, nitración, sulfonación, etc. La cloración de metano es un ejemplo clásico de reacciones en cadena. Su esencia es la siguiente.
Una reacción química en cadena consta de varias etapas.
- primero, nace la cadena - aparecen los primeros radicales libres (en este caso, esto ocurre bajo la acción de los fotones);
- El siguiente paso es el desarrollo de la cadena. En su transcurso se forman nuevas sustancias, que son el resultado de la interacción de algún radical libre y una molécula; esto libera nuevos radicales libres, que a su vez reaccionan con otras moléculas, y así sucesivamente;
- cuando dos radicales libres chocan y forman una nueva sustancia, se produce una ruptura de la cadena: no se forman nuevos radicales libres y la reacción decae en esta rama.
Los productos de reacción intermedios aquí son clorometano CH3Cl y diclorometano CH2Cl2, y triclorometano (cloroformo) CHCl3, y tetracloruro de carbono CCl4. Esto significa que los radicales pueden atacar a cualquiera: tanto el propio metano comoproductos intermedios de la reacción, reemplazando cada vez más el hidrógeno con halógeno.
La reacción más importante para la industria es la isomerización de los hidrocarburos parafínicos. En el transcurso del mismo, sus isómeros ramificados se obtienen a partir de alcanos no ramificados. Esto aumenta la llamada resistencia a la detonación del compuesto, una de las características del combustible para automóviles. La reacción se lleva a cabo en un catalizador de cloruro de aluminio AlCl3 a temperaturas alrededor de 300oC.
Combustión de alcanos
Desde la escuela primaria, muchos saben que cualquier compuesto orgánico se quema para formar agua y dióxido de carbono. Los alcanos no son una excepción; sin embargo, en este caso, otra cosa es mucho más importante. La propiedad de los hidrocarburos parafínicos, especialmente los hidrocarburos gaseosos, es la de liberar una gran cantidad de calor durante la combustión. Es por eso que casi todos los principales combustibles se producen a partir de parafinas.
Minerales a base de hidrocarburos
Estos son los restos de antiguos organismos vivos que han pasado por un largo camino de cambios químicos sin oxígeno. El gas natural es en promedio un 95% de metano. El resto es etano, propano, butano e impurezas menores.
Con aceite, todo es mucho más interesante. Es un montón de las más diversas clases de hidrocarburos. Pero la parte principal está ocupada por alcanos, cicloalcanos y compuestos aromáticos. Los hidrocarburos de parafina de los aceites se dividen en fracciones (que incluyen vecinos insaturados) según el número de átomos de carbono en la molécula:
- gasolina (5-7С);
- gasolina (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- queroseno (12-18 C);
- gasóleo (16-25 C);
- aceites - fueloil, aceite solar, lubricantes y otros (20-70 C).
Según la facción, el petróleo crudo se destina a diferentes tipos de combustible. Por ello, los tipos de combustible (gasolina, ligroína - combustible para tractores, queroseno - combustible para aviones, combustible diesel) coinciden con la clasificación fraccionada de los hidrocarburos parafínicos.
